Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. За замісниковою номенклатурою ШРАС одноядерні арени розглядають як про­дукти



За замісниковою номенклатурою ШРАС одноядерні арени розглядають як про­дукти заміщення бензену: метилбензен, етилбензен, вінілбензен і т. д. За наявності в бензеновому кільці двох і більше замісників їх положення вказують цифрами. Нумерацію атомів Карбону бензенового кільця здійснюють так, щоб замісники мали якомога менші номери. У дизаміщених бензену положення замісників поряд із цифровими локантами відображають також позначеннями: орто- (о-) положен­ня — 1,2; мета- (м-) положення — 1,3 і пара- (п-) положення — 1,4.

Окрім систематичних назв, у ряду одноядерних аренів збереглися і тривіальні назви: толуен, ксилен, кумен тощо. Нижче наведені деякі представники аренів (тривіальні назви подано в дужках):



СН,


н3с—сн—сн3


сн=сн



 


метилбензен (толуен)


етилбензен


ізопропілбензен (кумен)


вінілбензен (стирен)


 


Н3С

сн3

сн


н3с—сн—сн3

сн,


сн3 н3с


сн,


сн3


1,2-диметилбензен 1-ізопропіл-4-метилбензен 2-етил-1,4-диметилбензен 1,3,5-триметилбензен
(о-ксилен) (цим ен) (мезитилен)

Іноді моноциклічні ароматичні вуглеводні розглядають як похідні якогось ін­шого вуглеводню, що має тривіальну назву, — толу ену, стирену тощо:


арОматиЧнІ ВУГЛеВОДнІ. ОДНОЯДЕРШ АРЕНИ

сн=сн

С2Н5

сн3

4 -метил стирен

5 -етилтолуен




Загальна назва одновалентних радикалів ароматичних вуглеводнів — арили (Ar).

СН,

сн,

сн2

феніл о-толіл м-толіл п-толіл бензил

Двовалентний радикал бензену називають феніленом:





 


о-фенілен м-фенілен п-фенілен

Вищі гомологи бензену найчастіше розглядають як похідні аліфатичних вугле­воднів, що містять як замісник бензенове ядро:

сн3—сн2—сн—сн2—сн—сн3

СН,


2 -метил-4-фенілгексан

Ізомерія гомологів бензену зумовлена різною будовою, положенням і кількістю замісників у бензеновому кільці.

Однозаміщені гомологи бензену не мають ізомерів положення, оскільки всі атоми Карбону в бензеновому кільці рівноцінні. Разом з тим для них характерна ізомерія, яка пов 'язана з різною структурою замісника:

сн2—сн2—сн3 н3с—сн—сн3

пропілбензен ізопропілбензен

Дизаміщені бензени існують у трьох ізомерних формах, які мають різне по­ложення замісників у бензеновому кільці (ізомери положення):


СН,

СН


СН


СН,


СН,

СН,


 


1,2 - диметилбензен; о-ксилен


1,3 -диметилбензен; м-ксилен


1,4 -диметилбензен; п-ксилен



Глава 14


Тризаміщені бензени з однаковими замісниками в бензеновому кільці також мають три ізомери положення:


сн3

сн,

сн,


сн,


Н3С


сн,


сн,


 


1,2,3-триметилбензен 1,2,4-триметилбензен


1,3,5-триметилбензен; мезитилен


Для гомологів бензену також характерна ізомерія, зумовлена різною кількістю замісників у бензеновому кільці:


сн2—сн3


сн


 


етилбензен


о -диметилбензен; о-ксилен


СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

14.3.1. ПРИРОДНІДЖЕРЕЛА

Основними природними джерелами ароматичних вуглеводнів є нафта і кам'яне вугілля.

Добування з нафти.У сирій нафті міститься невелика кількість ароматичних вуглеводнів. Тому з метою збільшення їх масової частки нафту піддають так званій ароматизації, тобто нагрівають при високій температурі та тиску в присутності каталізаторів. При цьому відбуваються процеси дегідрування, ізомеризації і цик­лізації. Нижче наведено схеми деяких типових реакцій:

циклогексан

300°С; Pt

сн3сн2сн2сн2сн2сн2сн3

500 °С; Сг,О,/А1,О,

сн3сн2сн2сн2сн2сн2сн2сн3

500°С; Cr

Після ароматизації вихідна сировина, яка містила близько 10% аренів і 65% алканів, перетворюється в продукт, що включає 50—65 % аренів.


арОматиЧнІ ВУГЛеВОДнІ. ОДНОЯДЕРШ АРЕНИ
Циклотримеризація алкінів.При нагріван-ні в присутності активованого вугілля або комплексних нікельорганічних каталізаторів алкіни утворюють бензен та його гомологи (див. с. 174). Взаємодія суміші алкіл- і арилгалогенідів з металічним натрієм(реакція Вюрца—Фіттіга). При обробці металічним натрієм суміші галогеналканів і галогенаренів утворюються гомологи бензену:

Важливий внесок у вивчення процесів, які перебігають при ароматизації нафти, зробили відомі вчені Микола Дмитрович Зелінський, Борис Олександрович Казанський, Альфред Феліксович Плате та ін.

Добування з кам'яного вугілля.При нагрі­ванні кам'яного вугілля без доступу повітря до 1000— 1300°С утворюється кокс, коксовий газ і кам'яновугільна смола. У1м3 коксово­го газу міститься близько 30 г бензену і 10 г толуену. Кам'яновугільна смола — склад­на суміш органічних сполук. Піддаючи її фракційній перегонці, одержують одноядерні ароматичні вуглеводні (бензен, толуен, кси-лени), багатоядерні арени (нафтален, антра­цен), феноли, гетероциклічні сполуки тощо. Усього з кам'яновугільної смоли виділено понад 120 індивідуальних речовин.


бромобензен

брометан




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.