Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Насичені альдегіди і кетони



37—40 %-вий водний розчин формальдегіду, який містить 6— 15 % метанолу (інгібітор полімеризації формальдегіду), застосову­ється під назвою «формалін» як дезінфікувальний та дубильний засіб, консервант для анатомічних препаратів. У промисловості формалін потрібен у виробництві фенолоформальдегідних, сечо-виноформальдегідних та інших смол, необхідних в електропроми­словості та машинобудуванні. У медицині як дезінфікувальний за­сіб використовується препарат гексаметилентетрамін (уротропін) — похідне формальдегіду:

6СН20 + 4NНз _6Н20 ' (СН2)^4 МІ

Під час нітрування уротропіну отримують речовину гексоген, яка має бризантні властивості.

Оцтовий альдегід (ацетальдегід, етаналь) СН3СНО.Безбарвна рідина з різким запахом (т. кип. 21 °С), змішується з водою, ета­нолом, діетиловим етером в будь-яких співвідношеннях. Може бути одержаний дегідруванням або окисненням етанолу над срібним каталізатором, гідратацією ацетилену (реакція Кучерова). Засто­совується для одержання оцтової кислоти.

Ацетон (диметилкетон, пропанон) СН3СОСН3.Безбарвна ріди­на (т. кип. 56,5 °С), змішується з водою та органічними розчинни­ками. Добувається сухою перегонкою деревини, піролізом кальцій ацетату, дегідруванням 2-пропанолу та з кумену (поряд із фено­лом).

Ацетон застосовується як розчинник органічних речовин (ла­ків, нітроцелюлози) і як вихідна речовина в синтезі деяких лікар­ських препаратів, наприклад йодоформу:

ь, он~

н3с—с—сн3 —----- н3с—с—о- + сні3

о о

Цією реакцією часто користуються для відкриття ацетону, проте в заданих умовах йодоформ утворюється також з інших речовин. "°на придатна також для виявлення ацетону в сечі при цукровому

Діабеті.

Ненасиченим альдегідам притаманні властивості альдегідів та ^Кенів. Приєднання галогеноводнів, води до а,Р-ненасичених ^ьдегідів відбувається всупереч правилу Марковникова.



Главо


цасичені альдегіди і кетони



 


Представниками ненасичених альдегідів є акролеїн і кротоно» вий альдегід:

О "Н

.0

н,с=сн—сг
н
акролеїн

Н3С—СН=СН—С^

кротоновий альдегід

Акролеїнздобувають дегідратацією гліцерину (див. розд. 16.2.3. при нагріванні з КН803, а кротоновий альдегід— з оцтового алі дегіду в результаті кротонової конденсації (див. розд. 17.4.4., Б). 1

Акролеїн і кротоновий альдегід використовуються в синтез ряду сполук, зокрема лікарських препаратів.

Представниками ароматичних альдегідів і кетонів є:

Н.
О
-^
ОН
 
 

•Ч^о

 

саліциловий альдегід, 2-гідроксибензальдегід

сн3

бензальдегід, я-толуїловий альдегід,

бензофенон, дифенілкетон

бензойний альдегід 4-метилбензальдегід

ацетофенон, метил фенілкетон

 

Бензальдегід (бензойний альдегід) С6Н5СНО.Безбарвна рідина із запахом гіркого мигдалю (т. кип. 179,2 °С). Розчинний у спирті, практично нерозчинний у воді. Бензальдегід здобувають каталітич­ним окисненням толуену, гідролізом бензиліденхлориду. На повіт­рі бензальдегід легко окиснюється до бензойної кислоти. Бензой­ний альдегід використовується як ароматизатор у парфумерії та як сировина для отримання барвників у харчовій промисловості.

Ванілін (4-гідрокси-З-метоксибензальдегід).Кристалічна речо­вина (т. пл. 81—83 °С), добре розчинна в етанолі, етері, малороз-


 

чинна у воді. Ванілін як ароматична речовина Н^ ^О
використовується в харчовій і парфумерній про- V

^исловості, є вихідною сполукою в синтезі фти­вазиду — протитуберкульозного препарату.

ОСН,
ОН

Ацетофенон (метилфенілкетон)СНз-СО—С6Н5.Кристалічна речовина (т. пл. 19,6 °С, т. кип. 202,3 °С), розчинна в спирті, етері, бензені, нерозчинна у воді.

Ацетофенон використовується як арома­тизатор у парфумерії, а також у синтезі деяких лікарських препа­ратів.

-С ~ ^СН3 + НС1
^^

Основним методом здобування ароматичних кетонів є ацилу­вання ароматичних вуглеводнів за Фріделем—Крафтсом:

сн3сосі, аісі3

 

Ароматичні альдегіди й кетони є також сполуками з подвійни­ми властивостями: ароматичних та оксосполук.

 

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.