 |
|
|
Архитектура Астрономия Аудит Биология Ботаника Бухгалтерский учёт Войное дело Генетика География Геология Дизайн Искусство История Кино Кулинария Культура Литература Математика Медицина Металлургия Мифология Музыка Психология Религия Спорт Строительство Техника Транспорт Туризм Усадьба Физика Фотография Химия Экология Электричество Электроника Энергетика |
КОНТРОЛЬНІ ПИТАННЯ ТА ВПРАВИ
1. Напишіть структурні формули запропонованих сполук і назвіть їх а) 2,3-диметил-1-пентен; ж) сіш-діетилетилен; б) хлористий аліл; з) /ирет-бутилетилен; в) 2,3,5-триметил-2-гексен; и) тетраетил етилен; г) З-етил-2-пентен; і) несим-в/лор-бутилпропілетилен; д) /иранс-2-пентен; к) егш-етиддіізопропілетилен; є) ^-З-метил-г-пентен; м) алілдиметилметан. 2. Назвіть наведені вуглеводні за двома номенклатурами (якщо це мож а) Н3С—С=СН—СН—СН3 б) (СН3)3С—СН=СН—С(СН3)3 СН3 СН3 в) (СН3)2С=СН-С2Н5 г) (СН3)2СН-СН=СН-СН2-С(СН3)3 СН3 сн3 сн3 сн3 є) Н3С-СН-СН-С-СН3 є) Н3С-СН-СН-СН-СН-СН3 сн3 сн2 сн3 сн=сн2 сн3 І 3 ж) Н2С—С=СН—СН3 з) (СН3)3С—СН2—СН=СН2 сн3 £Н3 / и) Н3С—С=СН—СН—СН н3с—сн2 сн3 СМз 3. Скориставшись кулестержньовими моделями, складіть молекули можливих геометричних ізомерів 2-бутену. Назвіть ізомери за цис,транс- і ^-номенклатурами. Які умови існування геометричних ізомерів?
Ненасичені вуглеводні. Глава 10 Які з наведених нижче алкенів можуть існувати у вигляді 2,Е-ізо-мерів: а) 2-пентен; г) 3,4-диметил-З-гексен; б) 2-метил-2-пентен; г) 3,4-діетил-З-гексен; в) 3-гексен; д) 3,4-діетил-2-гексен? Наведіть формули ізомерів, які відповідають формулі С5Н10. Складіть для них реакції гідратації та гідрогалогенування. Назвіть продукти. Розташуйте наведені алкени в ряд за збільшенням швидкості реакції АЕ, укажіть розподіл електронної густини в молекулах: а) СН3СН2СН=СН2; СН3СН2СН=СНСН3; Н2С=СН2; б) Н2С=С(СН3)2; Н3С8СН=СН2; СН3СН2СН=СН2 З якою метою застосовують реакцію озонолізу алкенів? Складіть рівняння озонолізу ізомерних алкенів, які відповідають формулі С5НШ. Назвіть продукти. Які сполуки утворяться при дії на пропен таких реагентів: а) С12 (500 °С); б) С12, Н20; в) Вг2, СС14; г) НВг; ґ) НВг (КООК')? Назвіть отримані продукти. Наведіть механізм реакцій в) і г). Запропонуйте шлях синтезу наведених вуглеводнів, використовуючи лише неорганічні речовини: а) н-бутан —- 1-бутен — 2-бутин; б) пропілен —- 2,3-диметил-2-бутен; в) 1-бромобутан — 2,2-дибромобутан. Напишіть структурну формулу етиленового вуглеводню, озоноліз якого приводить до утворення суміші таких продуктів: а) етилметилкетону і пропаналю; б) ацетону й оцтового альдегіду; в) мурашиного і масляного альдегідів. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі хімічні перетворення: ? СІ2> Ну т& ? С12, Ь/ а) А1 карбід----- » метан---------- ?----- ■» ?------- н-бутан-------- *- спирт, р-н ОН" СІ,, Ау НС1 2п Н, А1С1, Алкени 9 9 9 9 о) Иа ацетат » метан ——*- ацетилен ——•► етилен---------- »■ етанол РСІ52NаС12, Ну спирт, р-н ОН"Н2Р Н20 ? Н2504к,ГС 03,Н20,Н+ ? си, ну м§, етер н2о
— 9 , т спирт, р-н ОН" „ НВг „ 2Nа 2^ С12, Ну^ спирт, р-н ОН^ ? Р3, Н2Р, Н+ ? ? СО,Н2Н2 пН2504к, І-С г) етанол------ *• етилен--------------- ?---------- ?----------------- г НВг, КООК' „ 2№ ?---------- :------------- ► ?------------ ► ? спирт, р-н ОН НВг спирт, р-н ОН ґ) 4-хлор-2-метилпентан--------------------- ?--------- - ?-------------------
■ КМп04, Н20 РС15 спирт, р-н ОН" [Н]
СІ,, Ну спирт, р-н ОН" О,, Н,0, Н+ ?------ —- ?------- ——------- ► ? ——-------- ► ? ■1 Длкадіени
аа АЛКАДІЄНИ Алкадієнами називаються вуглеводні аліфатичного ряду, які містять два подвійні зв'язки. Загальна формула алкадієнів С„Н2л_2. За взаємним розміщенням подвійних зв'язків у молекулі вирізняють три основні типи алкадієнів: 1. Алкадієни з кумульованими подвійними зв'язками (подвійні Такі сполуки ще називають аленами за тривіальною назвою найпростішого представника цього ряду — алену СН2=С=СН2. 2. Алкадієни зі спряженими подвійними зв'язками (подвійні \х—с=с^. /її4 3. Алкадієни з ізольованими подвійними зв'язками (подвійні
5 4 3 2 1 н3с—-сн=сн—сн=сн2
1,3-пентадієн н2с=с—сн=сн2 І СН3 2-метил-1,3-бутадієн
Крім того, для деяких алкадієнів застосовують тривіальні та раціональні назви: Н2С—С—СН—СН2
сн, ДИВІНІЛ н2с=сн—сн2—сн=сн2 дивінілметан БУДОВА АЛКАДІЄНІВ У молекулі алкадієну з кумульованою системою подвійних зв'язків атом Карбону, який утворює два подвійні зв'язки, знаходиться в стані .^-гібридизації, а сусідні з ним атоми Карбону — .^-гібридизації (рис. 11.1, а). Ці три атоми Карбону розміщені в просторі лінійно, а л-зв'язки знаходяться у двох взаємно перпендикулярних площинах. Чотири замісники при атомах Карбону в ^-гібридизації також розміщені у двох взаємно перпендикулярних площинах (рис. 11.1, б). Будова молекули 1,3-бутадієну. Представником алкадієнів зі спряженими зв'язками є 1,3-бутадієн, в якому подвійні зв'язки розділені одним а-зв'язком. Розгляньмо його будову (рис. 11.2).
)с=С-(С)-С==с(, де п > 1. НОМЕНКЛАТУРА Назви алкадієнів за номенклатурою ШРАС утворюють аналогічно назвам алкенів. Наявність двох подвійних зв'язків позначають суфіксом -дієн, указуючи положення кожного з них у головному карбоновому ланцюзі:
\лр зр /С=С = Рис. 11.1. Схеми електронної (а) і просторової (б) будови аленів
н
н Рис. 11.2. ^-Гібридизація електронних хмар атомів Карбону (а) та будова молекули бутадієну (б, в, г): а — схема утворення а-зв'язків; б— схема перекривання хмар р-АО; в — схема утворення л-електронної хмари; г — геометрія молекули У молекулі 1,3-бутадієну всі атоми Карбону знаходяться в 5/>2-гібридному стані (рис. 11.2, а), розташовані в одній площині. Чотири негібридні р-АО розташовані в площині, яка перпендикулярна до площини а-зв'язків (рис. 11.2, б). При взаємодії рухливих ^-електронних хмар двох спряжених зв'язків відбувається додаткове перекривання /ьелектронних хмар сусідніх л-зв'язків (л,л-спря-ження) і утворюється спільна л-електронна система, в якій електрони вже не належать окремим зв'язкам, а делокалізовані по всій системі (рис. 11.2, в). Перерозподіл електронної густини в молекулі приводить до скорочення ст-зв'язку, розміщеного між подвійними, і супроводжується виділенням енергії, що сприяє підвищенню стабільності системи. Цю енергію називають енергією спряження. Наприклад, у молекулі 1,3-бутадієну довжина зв'язку С2—С3 становить 0,146 нм, довжина зв'язку С—С в етані — 0,154 нм (рис. 11.2, г). Енергія спряження 1,3-бутадієну становить ~15 кДж/моль. Отже, три зв'язки, що з'єднують чотири атоми Карбону, не є насправді ні простими, ні подвійними (порівняйте довжину цього зв'язку з подвійним). Тому їх краще показувати так: Длкадієни .---------------------------------------------------------------- 125 Н20-!-^СН1іі:С№іі:СН2 Проте молекулу 1,3-бутадієну зображують такою формулою: Н2С^СН СН==СН2 Ця формула не відповідає дійсним довжинам зв'язків, але її застосовують для пояснення хімічних властивостей. Алкадієни з ізольованими подвійними зв'язками побудовані аналогічно алкенам. Особливості будови алкадієнів різних типів виявляються в їх реакційній здатності. Зокрема, алкадієни з кумульо-ваними та ізольованими зв'язками за хімічними властивостями у багатьох випадках нагадують алкени. Вони легко вступають у численні реакції приєднання, але в них беруть участь не один, а два подвійні зв'язки. Алкадієни зі спряженими подвійними зв'язками мають своєрідні хімічні властивості.
Поиск по сайту: |
