Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Механізми органічних реакцій





 


 
 

:с=с;
-о==с—

О

Нуклеофіли здатні утворювати ковалентний зв'язок із субстра­том, атакуючи в його молекулі центри зі зниженою електронною густиною.

І

Електрофільними (такими, що «шукають» електрони) називаються реагенти, які приймають електронну пару від субстрату при утворенні з ним хімічного зв'язку. До електрофільних реагентів відносять катіони та нейтральні молекули, які мають вакантну орбіталь або центри з пониженою електронною густиною. Типовими електрофільними реагентами є:

а) нейтральні молекули, що мають вакантну орбіталь — кисло­
ти Льюїса (А1С13, РеВг3, 8пС14 та ін.);

б) катіони — протон (Н+), іони металів (Мел+), нітроній-іон
(ІЧО^та ін.;

в) молекули, що мають центри зі зниженою електронною гус­
тиною: галогенопохідні вуглеводнів (К—Наї), галогени* (С12, І2,
Вг2), сполуки з карбонільною групою

 

к-5с( хок
К-8с(ХНа1
хн

К-8С^

хк

хон

Електрофільні та нуклеофільні реакції, подібно до процесів окиснення й відновлення, нерозривно пов'язані між собою. І за­лежно від того, яка з реагуючих речовин приймається за атакую­чий реагент, а яка за субстрат, ту ж саму реакцію можна назвати як електрофільною, так і нуклеофільною.

 

 

ПОНЯТТЯ ПРО ТИПИ ОРГАНІЧНИХ РЕАКЦІЙ

Величезну кількість органічних реакцій можна розподілити на декілька основних типів.

* Галогени виявляють електрофільні властивості під впливом каталізатора або я-електронів субстрату, які поляризують зв'язок у молекулі.


1. Реакції приєднання(позначаються символом А — від англ. асІМіоп):

А = В + X — ¥--------- ► А — В

X У

Вони характерні для сполук, які мають кратні зв'язки між ато­мами Карбону, Карбону і Оксигену, Карбону і Нітрогену, Нітро­гену і Нітрогену, а також сполук, що містять атоми з неподілени-ми електронними парами і вакантними орбіталями.

Реакції приєднання можуть відбуватися за такими механізмами:

а) електрофільне приєднання (символ АЕ);

б) нуклеофільне приєднання (Л#);

в) вільнорадикальне приєднання (Дд).

2. Реакції заміщення(позначаються символом 5 — від англ.
зиЬзіШіїоп):

А—В + X — А—X + В; А—В + X—V — А—X + В—V

Вони характерні для всіх класів органічних сполук і можуть відбуватися за такими механізмами:

а) електрофільне заміщення (символ 5£);

б) нуклеофільне заміщення (5^);

в) вільнорадикальне заміщення (5^).

3. Реакції відщеплення (елімінування)(позначаються символом
Е — від англ. еіітіпаіїоп):

А — В А = В+ X — V

І І

X У

Від органічних сполук найчастіше відщеплюються такі речо­вини, як вода, галогеноводні, аміак. Реакції відщеплення характер­ні для галогенопохідних вуглеводнів, спиртів, галогено-, гідрокси -і амінокислот.

4. Перегрупування:

А —В -А —В

Перегрупування включають перехід (міїрацію) окремих атомів або груп від одного фрагмента молекули до іншого. До них дуже схильні ненасичені сполуки.



Глава 7


ВУГЛЕВОДНІ


 


5. Реакції окиснення і відновлення.Ці реакції супроводжуються зміною ступеня окиснення атома Карбону, який є реакційним центром. Процеси окиснення і відновлення нерозривно пов'язані між собою. Однак, класифікуючи органічні реакції, окиснення і відновлення їх розглядають за відношенням до органічної речо­вини.

За кількістю молекул, які беруть участь у стадії, що ви­значає швидкість реакції, розрізняють мономолекулярні та бімолекулярні реакції. їх позначають цифровими індек­сами 1 і 2 відповідно. У лімітуючій (найповільнішій, швид-кістьвизначальній) стадії мономолекулярної реакції беруть участь молекули одного реагенту, у бімолекулярній — молекули двох реагентів. Наприклад: 5^1, £1, 5^2, £2.

 

 
 

 

 


І

Вуглеводнями називаються органічні сполуки, молекули яких складаються тільки з атомів Карбону та Гідрогену.

Залежно від будови карбонового ланцюга вуглеводні поділя­ють на ациклічні (аліфатичні), аліциклічні та ароматичні.

ВУГЛЕВОДНІ

І

І

аліфатичні аліциклічні ароматичні

і—"—і--------------------- 1----------- 1 і--------- '—і

алкани алкени алкадієни алкіни одноядерні багатоядерні

Аліфатичні вуглеводні мають відкритий (незамкнутий) карбо­новий ланцюг. За мірою насиченості карбон-карбонових зв'язків їх поділяють на алкани (насичені вуглеводні), алкени (вуглеводні з подвійним зв'язком), алкадієни (з двома подвійними зв'язками), алкіни (з потрійним зв'язком).

Ароматичні і аліциклічні вуглеводні мають замкнутий карбоно­вий ланцюг.

До ароматичних належать вуглеводні, які мають одне або де­кілька бензенових кілець. Залежно від кількості бензенових ядер їх поділяють на одноядерні та багатоядерні.

Усі інші вуглеводні циклічної будови, крім ароматичних, від­носять до аліциклічних. Префікс алі- в назві вказує на подібність цих вуглеводнів до аліфатичних.


Алкани



 


ГЛАВА


АЛКАНИ


ГЛАВА


Починаючи з вуглеводню С4Н10, алкани можуть мати як не-розгалужений карбоновий ланцюг, так і розгалужений. Алкани з нерозгалуженим ланцюгом атомів Карбону називають нормаль­ними, або н-алканами.


 


Алканами називаються вуглеводні аліфатичного ряду, в молекулах яких атоми Карбону зв'язані між собою тіль­ки простими ковалентними зв'язками (а-зв'язками).

Вуглеводні цього ряду ще називають насиченими вуглеводнями. Раніше ці сполуки називали також парафінами (від лат. Рагит а$іпіїа$ — мало властивостей), що вказує на їх порівняно низьку реакційну здатність. Алкани мають загальну формулу СлН2л+2. Вони утворюють гомологічний ряд, першим представником якого є ме­тан (табл. 8.1). Кожний наступний член цього ряду відрізняється від попереднього на групу атомів СН2 (гомологічна різниця).

Таблиця 8.1 Перші члени гомологічного ряду алканів

 

 

Назва Молекулярна формула Радикал (алкіл)
формула назва
Метан СН4 —СН3 метил
Етан с2н6 с2н5 етил
Пропан сзЩ 3н7 пропіл
Бутан С4Н10 С4Н9 бутил
Пентан С]2 С5НП пентил (аміл)
Гексан СбН14 с6н13 гексил
Гептан с?н16 С7Н15 гептил
Октан СвН18 с8н17 октил
Нонан С9Н20 с9н19 ноніл
Декан С,0Н22 С]0Н21 децил
Ундекан спн24 сцН2з ундецил
Додекан с12н26 с12н25 додецил
Тридекан с13н28 син27 тридецил
Тетрадекан С14Н30 син29 тетрадецил
Пентадекан Сі5Н32 ~^с15н31 пентадецил

 




Поиск по сайту:

©2015-2020 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.