Тема: Хімічні властивості спиртів

Мета роботи:Вивчити хімічні властивості спиртів(одноатомних, двохатомних та трьохатомних), провести хімічні досліди, вивчити якісні реакції.

Тривалість виконання: 4 год.

Теоретична частина

Властивості спиртів пов’язані з наявністю в молекулі функціональ-ної групи - ОН. Спирти проявляють слабкокислотні властивості. Взаємо-дія етилового спирту з натрієм (дослід 2) підтверджує ці властивості. Цей дослід дає змогу зробити також висновок про те, що спирти є слабшими кислотами, ніж вода. Двохатомні та трьохатомні спирти є сильнішими кислотами і тому можуть утворювати солі з основами. Спирти окисню-ються до карбонільних сполук (первинні спирти можна окиснити до кис-лот). Для спиртів також характерні реакції нуклеофільного заміщення. Слід звернути увагу на те, що гідроксильна група заміщується тільки після протонування (через проміжне утворення оксонієвої солі). Для первинних спиртів реалізується механізм S_N2, а для третинних - S_N1. Утворення спир-тами оксонієвих солей свідчить про те, що спирти здатні проявляти також властивості основ. Спирти за рахунок неподіленої пари електронів атома оксигену групи ОН можуть бути нуклеофілами (прикладом такої реакцій-ної здатності є реакція естерифікації) [1, c.309-356].

Експериментальна частина

Дослід 1. Виявлення води у спирті

У пробірку наливають 1 мл етилового спирту і додають декілька кристаликів безводного сульфату міді. Які відбуваються зміни?

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 2. Відношення спиртів до індикаторів

У дві пробірки поміщають по 3 краплі води і додають в одну пробір-ку кілька краплин етилового спирту в іншу - ізоамілового. Перевіряють се-редовище за допомогою індикатора (універсальний індикатор, фенолфта-леїн).

Спостереження:

Дослід 3. Утворення етилату натрію та його гідроліз

У пробірку наливають 2 мл етанолу, додають шматочок очищеного металічного натрію і закривають пробкою з газовідвідною трубкою. Після повного розчинення металічного натрію утворений алкоголят розкладають водою. Додають у розчин фенолфталеїн і спостерігають за зміною кольору.

Спостереження:

Рівняння реакцій:

Дослід 4. Окиснення етанолу перманганатом калію

Наливають в пробірку 1 мл етанолу, додають 1 мл розчину перман-ганату калію і нагрівають. Альдегід, що утворюється, розпізнають за ха-рактерним запахом.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Дослід 5. Утворення гліколяту та гліцерату міді

У три окремі пробірки наливають по 2 мл 10 %-го розчину лугу і додають кілька крапель розчину сульфату міді. Утворюється осад гідрок-сиду міді (II). До отриманого осаду додають в першу пробірку кілька кра-пель етилового спирту, в другу – етиленгліколю і в третю – гліцерину. Реакційну суміш в пробірках енергійно струшують.

Спостереження:

Рівняння реакцій:

Дослід 6. Утворення ізопентилацетату (ізоамілацетату)

Змішують у пробірці 2 мл концентрованої оцтової кислоти, 2 мл ізоамілового спирту та 0,5 мл концентрованої сірчаної кислоти, кидають шматочки невипаленої порцеляни (центри кипіння). Суміш перемішують та обережно нагрівають, весь час струшуючи. Продукт реакції виливають у пробірку з холодною водою. Ізоамілацетат спливає на поверхню води, пахне грушевою есенцією.

Спостереження:

Рівняння реакції:

Висновок:

Техніка безпеки

1. Для досліду 3 потрібно взяти суху пробірку (усі реагенти отримують у лаборанта). Додавати воду до реакційної суміші лише тоді, коли весь натрій прореагує.

2. При попаданні розчину лугу на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином оцтової кислоти.

3. Нагрівати суміш оцтової кислоти, ізоамілового спирту та концентрованої сірчаної кислоти безперевно струшуючи. Отвір пробірки направляти в бік від себе і студен-тів, які працюють поряд. Після виконання цього досліду реакційну суміш з залишка-ми ізоамілацетату вилити у спеціально відведений посуд ( в раковину не виливати)!

4. При попаданні кислоти на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1 %-им розчином гідрокарбонату натрію.

Контрольні запитання та завдання

1. Отримайте за допомогою реакції Гріньяра пропіловий, ізобутиловий, трет.бути-ловий спирти.

2. Напишіть приклади реакцій естерифікації. Наведіть механізм реакції.

3. Охарактеризуйте хімічні властивості алілового та пропаргілового спиртів.

4. Наведіть відмінності у реакційній здатності одноатомних та трьохатомних спиртів.

5. Наведіть механізм дегідратації 2-бутанолу.

6. Наведіть механізм пінакон-пінаколінового перегрупування.

Завдання до самостійної роботи

Здійснити перетворення:

Перетворити в декілька стадій:

1. Ацетилен →2-бутанол (з застосуванням реактива Гріньяра).

2. 1-Бром-3-метилбутан → 2-метил-2-бутанол.

3. Ацетилен → етилацетат.

4. Ацетилен → діетиловий етер.

5. Етанол → дивініл.

6. Пропін → 2-метил-2-пентанол.

7. Ацетилен → 3-метил-3-пентанол.

Виконати завдання :

[2], № 3.1.1-4, 14, 18-20, 24, 33, 56, 61-64, 66, 67; 3.3.1-6

[3], №338, 341, 384-387, 393, 395-398.

Лабораторна робота 7

Поиск по сайту: