Целью данной лабораторной работы является ознакомление с синтезом, физическими и химическими свойствами некоторых важных органических соединений – мыл, жиров, красителей, лекарственных препаратов, полимерных материалов.
Мыла – это соли высших карбоновых кислот. Различают растворимые (соли щелочных металлов) и нерастворимые в воде мыла. Растворимые в воде мыла делятся на твёрдые (натриевые) RCOONa и жидкие (калиевые) RCOOK.
Наиболее часто для получения мыл используют стеариновую (C17H35COOH) или пальмитиновую (C15H31COOH) кислоты.
Жиры – это сложные эфиры трёхатомного спирта – глицерина и высших карбоновых кислот:
Если R-в жире представляет собой остаток от высшей предельной кислоты, то жир – твёрдый, если от непредельной – то жир жидкий. Жидкие жиры называются маслами. Наиболее известные следующие жиры: коровье масло, говяжье сало, бараний и свиной жир (твёрдые жиры), подсолнечное, оливковое, миндальное, пальмовое масла (жидкие жиры).
Полимеры – высокомолекулярные соединения, в молекулах которых повторяется множество раз звено мономера. В виде мономера используются вещества имеющие двойные связи (алкены, диены, формальдегид).
Порядок выполнения работы.
МЫЛА
Опыт 1.Растворение мыла в воде.
Кусочек мыла (20-30г) растворяют в 2-3 мл воды. Подогревают пробирку на горелке и убеждаются, что при нагревании мыло растворяется быстрее. При встряхивании содержимого пробирки наблюдается обильное вспенивание. При помощи универсальной индикаторной бумажки определяют pH среды. Убеждаются, что она щелочная – мыло является солью сильного основания NaOH и очень слабых высших жирных кислот, и поэтому при гидролизе образуется свободная щелочь:
Опыт 2.Выделение свободных жирных кислот из мыла.
В пробирку помещают 1-2 мл приготовленного в предыдущем опыте концентрированного раствора мыла и добавляют несколько капель разбавленной серной кислоты. Выпадает белый хлопьевидный маслянистый осадок свободных жирных кислот:
ЖИРЫ
Опыт 3. Растворимость жиров в различных растворителях.
В 5 пробирок помещают по 1-2 капли растительного масла. Приливают:
в первую пробирку - 1 мл диэтилового эфира,
во вторую – 1 мл этилового спирта,
в третью – 1 мл гексана,
в четвертую – 1 мл воды,
в пятую – 1 мл бензола.
Взбалтывают содержимое пробирок и дают постоять. Отмечают растворимость жира в каждом из перечисленных веществ. Какие из них являются хорошими растворителями, а какие плохими?
Опыт 4. Определение непредельности жира.
Помещают в пробирку 1-2 капли растительного масла, затем добавляют туда же 1 мл диэтилового эфира до растворения жира. После этого прибавляют в пробирку по каплям бромную воду, при перемешивании. Наблюдают исчезновение окраски: брома, что свидетельствует о непредельности жира.
Опыт 5. Обнаружение жиров (образование акролеина при разложении жира).
Реакцией на присутствие жира служит акроленовая проба, которой открывают в жирах глицериновый остаток. При нагревании жира глицериновый остаток частично переходит в глицерин, который теряет воду и образует акролеин, легко обнаруживаемый по специфическому раздражающему запаху. (Вещество, не имеющее глицеринового остатка, например воск, акролеин не выделяет).
В сухую пробирку помещают на кончике шпателя 0,5 г сухой щелочи КОН и 1-2 капли растительного масла. Осторожно нагревают пробирку, перемешивая содержимое. При этом смесь чернеет с выделением густых белых паров. Резкий запах говорит о присутствии акролеина.
Опыт 6. Омыление жиров.
В пробирку помещают 2-3 г растительного масла и приливают 6-8 мл спиртового раствора щелочи. В пробирку помещают кипелки, закрывают её пробкой с газоотводной трубкой и нагревают 12-15 мин на водяной бане до кипения (для определения конца омыления наливают в другую пробирку несколько капель смеси, добавляют 6 мл воды и нагревают раствор. Если взятая смесь растворяется в воде без выделения капель жира, то омыление считают законченным. Если в растворе есть капли жира, то смесь продолжают нагревать на водяной бане ещё несколько минут).
К полученной густой жидкости добавляют насыщенный раствор соли NaCl. Жидкость мутнеет и выделяется слой мыла, всплывающий на поверхность:
ЛЕКАРСТВЕННЫЕ ПРЕПАРАТЫ
Опыт 7.Получение ацетанилида (ацилирование анилина).
В пробирку наливают 0,5 мл анилина и 2 мл воды, встряхивают. К полученной смеси добавляют 0,5 мл уксусного ангидрида. Встряхивают, разогревшуюся пробирку охлаждают водой. Выпадает белый осадок ацетанилида:
В медицине ацетанилид известен под названием антифендрин. Он применялся ранее как средство от лихорадки.
Опыт 8.Окисление анилина.
В пробирку наливают 1 мл воды и 3-4 капли анилина, взбалтывают смесь и добавляют к ней 1-2 мл хромовой смеси. Окраска раствора меняется от оранжевой до зелёной, а затем наблюдается почернение реакционной смеси:
Конечным продуктом окисления анилина является краситель сложного строения – «чёрный анилин», который используют для окрашивания тканей и получения красящего слоя копировальной бумаги.
ИНДИКАТОРЫ
Опыт 9.Получение фенолфталеина.
В сухую пробирку помещают ~ 0,1 г фталевого ангидрида и ~ 0,2 г фенола. Встряхивают пробирку и прибавляют ~ 3 капель концентрированной серной кислоты. Осторожно нагревают пробирку в пламени горелки. Нагревание прекращают, когда из расплавившейся смеси начнут выделять пузырьки.
Смесь охлаждают, добавляют ~ 5 мл воды и встряхивают. Часть полученного кислого раствора отливают в другую пробирку и добавляют к нему по каплям сначала раствор щелочи до изменения окраски реакционного раствора (раствор становится малиновым), а затем разбавленную кислоту до обесцвечивания:
Фенолфталеин является индикатором. В кислотной и нейтральной среде он бесцветный, а в щелочной среде окрашивается в малиновый цвет.
Фенолфталеин применяется также в медицине (слабительное «пурген»).
ПОЛИМЕРЫ
Опыт 10. Получение фенолформальдегидной смолы
В пробирку помещают 1 г фенола и приливают 1 мл формалина. При нагревании на водяной бане фенол растворяется. Через 2-3 минуты прибавляют 2-3 капли концентрированной соляной кислоты и продолжают нагревание до расслоения смеси. Затем пробирку слегка охлаждают, воду сливают, а остаток выливают на стекло. Наблюдают образование твердого продукта. Новолачные смолы плавки, растворимы и применяются для приготовления лаков и прессовочных порошков.