Определение подлинности

Производные пиримидина

5 часов

Пиримидин – 6-ти членный гетероцикл с двумя атомами азота в положениях 1,3

N

N

В основе хим структуры ЛС данной группы лежит 2,4,6 триоксо производное пиримидина или барбитуровая кислота

O барбитуровая кислота – циклический уреид

NH—C H продукт конденсации мочевины и 2-х

О=С C основной молоновой кислоты

NH—C H

O O

NH₂ НООС HN H

О=С + СН₂ O=

NH₂ НООС HN H

^{мочевина молоновая кислота} O

Сама барбитуровая кислота не обладает лечебным действием. Барбитураты - производные барбитуровой кислоты, у которых атомы водорода метиленовой группы в положении 5 замещены на радикалы, для них характерна имидо-имидольная или лактим-лактамная таутомерия, обуславливающая кислотный характер этих соединений.

Общая характеристика производных барбитуровой кислоты.

O

NH—C R

О=С C

NR₂—C R₁

O

	С2	R	R1	R2
Барбитал	-OH	-C2H5	-C2H5	-H
Фенобарбитал	-OH	-C2H5	-C6H5	-H
Этаминал натрий	-ONa	-C2H5	-CH-CH2-CH2-CH3 CH3	-H
Гексенал	-ONa	-CH3	-C6H5	-CH3
Бензонал	-OH	-C2H5	-C6H5	-C-C6H5 O
Тиопентал натрий	-SNa	-C2H5	-CH-CH2-CH2-CH3 CH3	-H

Barbitalum Барбитал (Веронал)

НN O

C₂H₅

O=

C₂H₅

НN O

5,5 диэтилбарбитуровая кислота

Barbitalum-natrium Барбитал-натрий (Мединал)

N O

C₂H₅

NaO—

C₂H₅

НN O

5,5 диэтилбарбитурат натрия

Benzonnalum Бензонал (Бензобарбитал)

О O

—С—N C₂H₅

O=

HN O

1 бензоил 5 этил 5 фенил барбитуровая кислота

Aethaminalum – nanrium Этаминал натрий (Нембутал)

N O

C₂H₅

NaO—

CH—СН₂—СН₂—СН₃

НN O СН₃

5 этил 5 (2 амил)-барбитурат натрия

Phenobarbitalum Фенобарбитал (Люминал)

O

НN C₂H₅

O=

HN O

5 этил 5 фенил барбитуровая кислота

Свойства. Барбитураты – белые кристаллические порошки без запаха. Барбитураты-кислоты не растворимы в воде и растворимы в этаноле, барбитураты-соли легко растворимы в воде и мало в этаноле.

Химические свойства:

Барбитураты обладают кислотными свойствами за счет имидо-имидозольной таутомерии

O O

NH—C R N—C R

О=С C HO—C C

NН—C R₁ NH—C R₁

O O

OH

N C R

О=С C

N C R₁

OH

Диссоциируют как кислоты в присутствии –ОН ионов и проявляют свойства одноосновных кислот, поэтому образуют соли с едкими щелочами и солями тяжелых металлов.

Определение подлинности

1. Общие реакции

1.1. С CuSO₄ в присутствии KHCO₃, K₂CO₃ комплексные соединения различной окраски:

1.2. (ГФ)Все препараты с Co(NO)₃ в присутствии CaCl₂ дают комплекс Со-Са-Na сине-фиолетового цвета

1.3. С AgNO₃ в присутствии Na₂CO₃ или буры образование однозамещенных растворимых в воде и двузамещенных нерастворимых в воде солей серебра.

O O

NH—C R N—C R

О=С C Na₂B₄O₇ NaO—C C

NН—C R₁ NH—C R₁

O O

OAg OAg

N C R +AgNO₃ N C R

О=С C О=С C

N C R₁ N C R

ONa OAg

^{растворим в воде не растворим в воде}

Эта реакция используется для количественного определения барбитуратов

2. (не ГФ) Реакция сплавления с едкими щелочами. Все барбитураты при сплавлении с едкими щелочами полностью разлагаются с образованием производных уксусной кислоты, аммиака, карбоната натрия.

O

NH—C R R

О=С C +5NaOН CН-CООNа + 2Na₂CO₃ + 2NH₃

NН—C R₁ R₁

O

Растворение плава:

Na₂CO₃ + НС1 = NaCl + H₂O + CO₂

R R

C-COONa + HCl = C-COOH + NaCl

R₁ R₁

характерный запах

Поиск по сайту: