Фосфолипиды – твердые вещества жироподобного вида; они бесцветны, но быстро темнеют на воздухе, вследствие окисления ненасыщенных жирных кислот. Они хорошо растворимы в большинстве неполярных органических растворителей (бензол, хлороформ, петролейный эфир) и масле. В воде они не растворимы, но могут образовывать эмульсии или коллоидные растворы.
Фосфолипиды – сложные эфиры многоатомных спиртов с высшими жирными кислотами, содержащие в качестве добавочных групп остатки фосфорной кислоты и азотистых оснований.
Из многоатомных спиртов в составе различных фосфолипидов найдены глицерин, миоинозит и сфингозин.
В соответствии с этим, фосфолипиды делят на три группы: глицерофосфолипиды, ионозитфосфолипиды и сфингофосфолипиды. Из высших жирных кислот в молекулах фосфолипидов чаще содержатся пальмитиновая, стеариновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая кислоты.
Наиболее распространенными в природе являются глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды.
Глицерофосфолипиды
Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащее соединение. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:
В этих формулах R1 и R2 – радикалы высших жирных кислот (как правило, R2–это ненасыщенная жирная кислота), а В – радикал азотистого основания. В зависимости от характера азотистого основания среди фосфатидов различают фосфатидилхолины (лецитины), если фосфорная кислота соединена эфирной связью с азотистым основанием – холином [НО–СН2–СН2–N+(CН3)3]; фосфатидилэтаноламины (кефалины), если азотистым основанием служит этаноламин (HO–CH2–CH2–H3N+); фосфатидилсерины, если азотистым основанием является аминокислота серин (HO–CH2–CH–H3N+):
|
СОО-
Три первых вида азотосодержащих фосфатидов могут переходить друг в друга, т. к. они отличаются лишь строением азотистых оснований, между которыми возможна, например, такая генетическая связь:
Химические свойства глицерофосфолипидов
Сфингофосфолипиды
Особую группу составляют фосфолипиды, у которых вместо глицерина содержится аминоспирт сфингозин, такие фосфолипиды называются сфингофосфолипидами.К наиболее распространенным сфинголипидам относят сфингомиелин.
В основном они находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань, а также сфингомиелины обнаружены в составе оболочек шариков молочного жира, крови, в ткани почек, печени.
55. При хранении растительные масла, животные жиры, а также жиросодержащие продукты (мука, крупа, кондитерские изделия, мясные продукты) под влиянием кислорода воздуха, света, ферментов, влаги приобретают неприятный вкус и запах. Иными словами, жир прогоркает. Прогоркание жиров и жиросодержащих продуктов – результат сложных химических и биохимических процессов, протекающих в липидном комплексе. В зависимости от характера основного процесса, протекающего при этом, различают гидролитическоеиокислительное прогоркание. Каждый из них может быть разделен на автокаталитическое (неферментативное) и ферментативное (биохимическое) прогоркание.