Отдельные представители

Бензол – жидкость, t_плав.= 5,4 °С, t_кип= 80,1 °С, с водой образует азеотропную смесь, поэтому при перегонке легко обезвоживается. В промышленности имеет чрезвычайно широкое применение: как растворитель, для получения производных бензола и других соединений (хлорпроизводных, анилина, фенола, красителей, взрывчатых вещ-в, лечебных препаратов, капрона, ацетона, полистирола).

Толуол – жидкость, t_плав.= –93 °С, t_кип= 110,6 °С. Главное применение – производство взрывчатых веществ (тротил: тринитро-толуол), бензойного альдегида, хлористого бензила, которые служат сырьем для анилинокрасочной, парфюмерной, пищевой и других отраслей промышленности. Используется как растворитель.

Ксилолы. Смесь ксилолов используется как растворитель. Большое количество пара-ксилола идет на производство синтетического волокона лавсан. Получают ксилолы, главным образом, риформингом узких нефтяных фракций с пределами выкипания близкими к температуре кипения ксилолов.

Этилбензолполучают алкилированием бензола этиленом в присутствии AlCl₃. Используется в основном для получения стирола.

Стирол является простейшим представителем ароматических

улеводородов с двойными связями в боковой цепи. Это – жидкость с

t_кип =146°С. Под действием катализаторов стирол полимеризуется в

твёрдую полупрозрачную массу – полистирол. Полистирол имеет

высокое электросопротивление и влагостойкость. Полимеризацией

стирола и дивинила получают синтетический каучук, пригодный для

изготовления шинной резины.

34. Спирты являются гидроксилпроизводными углеводородов. Они могут быть насыщенными и ненасыщенными.

Насыщенные одноатомные спирты

Изомерия спиртов зависит от строения углеродного скелета и от положения гидроксила. В зависимости от того, какой углерод, первичный, вторичный или третичный, несет гидроксил, различают первичные, вторичные и третичные спирты.

Номенклатура

Называют спирты обычно по радикалу, связанному с гидроксилом (радикально-функциональная номенклатура). По номенклатуре ИЮПАК название спирта образуется добавлением окончания –ол к названию алкана и указания номера углеродного атома основной цепи, несущего гидроксил; гидроксил должен примыкать к основной цепи. Кроме того, спирты можно называть как замещённые метилового спирта – карбинола:

	По радикалу	Производное карбинола	ИЮПАК
	метиловый	карбинол	метанол
	этиловый или винный	метил- карбинол	этанол
	пропиловый	этил- карбинол	пропанол-1
	изопропиловый	диметил-карбинол	пропанол-2
	бутиловый	пропил-карбинол	бутанол-1
	втор-бутиловый	метилэтил-карбинол	бутанол-2
	изобутиловый	изопропил- карбинол	2-метил-пропанол-1
	трет-бутиловый	триметил-карбинол	2-метил- пропанол-2

Способы получения

– Гидролиз галогеналкилов

– Синтез с металлорганическими соединениями.

Полученное соединение легко гидролизуется с образованием спирта.

– Гидратация олефинов

Реакция идёт в присутствии серной кислоты в жидкой фазе и фосфорной кислоты на носителе в газовой фазе. В промышленности этим способом получают этиловый, изопропиловый спирты.

– Восстановление альдегидов, кетонов и сложных эфиров кислот в присутствии Pt, Pd, Ni, Co и других катализаторов.

При этом из альдегидов и сложных эфировполучаются первичные, а из кетонов – вторичные спирты.

– Брожение сахаров под действием дрожжей

Физические свойства

Спирты С₁–С₁₀ – жидкости, С₁₁ и выше – твердые вещества. Спирты С₁–С₃ смешиваются с водой в любых соотношениях. По мере увеличения молекулярной массы растворимость спиртов падает.

Температуры кипения (°C):CH₃OH – 64,7, C₂H₅OH – 78,5. Первичные спирты среди изомеров кипят выше вторичных и выше третичных. В то же время, температуры кипения спиртов значительно выше температур кипения соответствующих углеводородов и галогеналканов

Водородная связь менее прочна по сравнению с обычными химические связями. Чем менее гидроксил спиртов окружён алкильными группами, тем беспрепятственнее протекает ассоциация и тем выше кипит вещество. Отсюда – различие в температурах кипения первичных, вторичных и третичных спиртов.

Химические свойства

– При действии на спирты щелочных металлов происходит взаимодействие, подобное реакции натрия с водой, хотя и менее бурное. В этой реакции спирт проявляет кислотные свойства:

В результате реакции получаются алкоголяты. Алкоголяты спиртов разлагаются водой:

Это свидетельствует о том, что вода проявляет более выраженные кислотные свойства, чем спирты.

– Гидроксильная группа спиртов способна замещаться на галоген при действии различных галогенирующих средств:

– галогеноводородных кислот:

СН₃–СН₂ОН + НСl → СН₃–СН₂Сl + Н₂О

– галогенидов фосфора:

– тионилгалогенидов;

СН₃–СН₂–CH₂–ОН+ SOCl₂ → СН₃–СН₂– CH₂Сl + SO₂ + HCl

– Реакция этерификации

При действии на спирты минеральных и органических кислот образуются сложные эфиры. Реакция обратима.

– В присутствии водоотнимающих средств происходит внутри-молекулярное и межмолекулярное отщепление воды от спиртов.

Водоотнимающими веществами являются кислоты (H₂SO₄, H₃PO₄, щавелевая, бензолсульфокислота и другие), оксиды металлов (Al₂O₃, SiO₂ и другие), соли (CuSO₄, ZnCl₂, SnCl₄ и другие).

При межмолекулярной дегидратации образуются простые эфиры:

При более высокой температуре на этих же катализаторах идёт ­ внутримолекулярная дегидратация с образованием алкенов:

– Дегидрирование и окисление

Спирты при температуре 100 °C…180 °C над Cu, Ni, Co, Pt, Pd подвергаются дегидрированию. Окисление может протекать в присутствии кислорода воздуха на медном катализаторе при температуре 300 °C…500 °C, а также под действием хромовой смеси, перманганата калия и других окислителей. В обоих случаях при дегидрировании и окислении из первичных спиртов получаются альдегиды, из вторичных – кетоны. Третичные спирты окисляются очень трудно с разрывом углеродного скелета.

Образование различных продуктов при дегидрировании и окислении позволяет отличить первичные, вторичные и третичные спирты.

Поиск по сайту: