Первый член ряда углеводородов с одним бензольным циклом – бензол, второй – метилбензол или толуол. Третий член ряда – ксилол – имеет три структурных изомера: орто-, мета- и пара-.
Изомерия производных бензола зависит как от величины и числа заместителей, так и от их относительного расположения. Так, при одинаковых заместителях бензол и однозамещённый бензол не имеют изомеров, ди- и тризамещённый – имеют по три изомера.
Если заместители разные, число изомеров, начиная с тризамещённого бензола, резко возрастает.
Кроме того, источником изомерии может явиться сам заместитель.
Для названия углеводородов ароматического ряда и их производных применяются тривиальная, радикально-функциональная и ИЮПАК номенклатуры. В радикально-функциональной номенклатуре используются названия следующих радикалов:
C6H5–
– фенил
C6H4
– фенилен
CH3 –C6H4–
– толил
Например:
C6H5CH2–
– бензил
C6H5CH2Cl
– хлористый бензил
C6H5CH
– бензилиден
C6H5CHCl2
–хлористый бензилиден
В номенклатуре ИЮПАК перед названием углеводорода проставляются названия заместителей с номерами углеродных атомов, которые несут эти заместители. Например:
При двух заместителях в бензольном цикле их взаимное расположение в цикле обозначается не только цифрами, но и с помощью приставок орто-, мета-, пара-, обозначающих соответственно 1,2-, 1,3- и 1,4- относительные положения.
33. Методы получения
– Ацетилен превращается в бензол при значительном нагревании и воздействии активированного угля как катализатора.
– Наиболее распространённым способом синтеза гомологов бензола являетсяреакция алкилирования бензола галогеналканами, спиртами или олефинами в присутствии катализаторов
Алкилированием бензола этиленом и пропиленом получают этилбензол и изопропилбензол.
Физические свойства
Ароматические углеводороды бензольного ряда – это жидкие и твердые вещества, обладающие сильным запахом. Температура кипения бензола (C6H6), 80,1°C, выше температуры кипения гексана (C6H14), 68,8°C. Температуры кипения изомерных соединений различаются мало. Бензольные углеводороды практически не растворимы в воде.
Химические свойства
Для ароматических углеводородов характерны реакции присоединения и замещения. Причем наибольшая склонность к реакциям замещения.
Реакции присоединения
– водород присоединяется к ароматическим углеводородам только в присутствии катализатора и при повышенной температуре.
– под влиянием жесткого ультрафиолетового облучения бензол присоединяет хлор и бром
– подобно другим ненасыщенным углеводородам бензол озонируется с образованием сильного взрывчатого вещества – триозонида бензола.
Реакции замещения
– Галогенирование алкилзамещенных бензола на свету протекает по радикальному механизму, и замещение происходит у α-углеродного атома боковой цепи:
– При нитровании по Коновалову (разбавленный водный раствор азотной кислоты, ~140°C), протекающему по радикальному механизму, также приводит к замещению в боковой цепи:
– Окисление бензола и его гомологов
Бензольное кольцо окисляется очень трудно. Однако в присутствии катализатора V2O5 при температуре 400 °C…500°C бензол образует малеиновую кислоту:
Гомологи бензола при окислении дают ароматические кислоты.
В присутствии катализаторов из алкилбензолов образуются гидроперекиси, разложением которых получают фенол и соответствующие кетоны.