– Гидрирование ацетиленовпротекает в тех же условиях, что и гидрирование олефинов. При этом реакция идет медленнее. Однако в смеси олефинов и ацетиленов в первую очередь гидрируются алкины, так как на поверхности катализатора они сорбируются прочнее и не допускают контакта с ней молекул алкенов. Это позволяет селективно удалять ацетилены из смесей их с олефинами.
– Присоединение к ацетиленам хлора, брома и йода также идёт медленнее, чем к алкенам.
В промышленности от тетрахлорэтана под действием щелочей отщепляют HCl и получают важный растворитель – трихлорэтилен:
Гидролиз трихлорэтена даёт другой ценный продукт – монохлоруксусную кислоту:
– Галогеноводороды присоединяются к ацетиленус образованием этиленовых моногалогенидов, а затем и дигалогеналканов.
Это один из технических способов получения хлористого винила.
– Присоединение воды
В промышленности эту реакцию ведут по Кучерову в присутствии сульфата ртути или гетерогенных катализаторов.
Из ацетилена получают уксусный альдегид из его гомологов – кетоны.
Присоединение идет по правилу Марковникова.
– Спирты присоединяются к ацетиленам по правилу Марковникова в присутствии алкоголятов (RONa). Получаются простые виниловые эфиры, которые используют как мономеры.
– В реакциях с органическими кислотами получают сложные виниловые эфиры, которые тоже используются как мономеры (присоединение – по Марковникову).
– Ацетилен в присутствии медных солей присоединяет также синильную кислоту с образованием важного мономера – акрилонитрила.
– Полимеризация
а) при нагревании с активированным углем образуется бензол.
б) в присутствии CuCl и NH4Cl ацетилен димеризуется и тримеризуется линейно с образованием винилацетилена и дивинилацетилена.
Винилацетилен гидрохлорируют с образованием хлоропрена, который идет на получение хлоропренового каучука.
Реакции, обусловленные повышенной подвижностью водород-ных атомов при углеродах с тройной связью
– Атомы водорода могут быть замещены на металлы(натрий, серебро, медь и другие).
ацетиленид натрия
Ацетилениды исключительно взрывоопасны в сухом виде.
Эти соединения используются для получения кислот и спиртов с тройной связью.