Номенклатура диеновых углеводородов

Диеновые углеводороды называют по тривиальной и ИЮПАК номенклатурам. В последнем случае алкадиены называют так же, как и алкены, только вместо окончания –ен ставится окончание –диен и буква н в названии алкана для благозвучия опускается.

Для диенов с изолированными двойными связями характерны обычные реакции олефиновых углеводородов, в них принимает участие не одна, а две двойные практически независимые друг от друга связи. Диены с кумулированными и сопряженными 2-ми связями проявляют своеобр. св-ва. Углеродный атом в алленах, несущий две двойные связи, находится в sp-гибридном состоянии, поэтому все три углеродных атома в аллене лежат на одной прямой. Аллены легко гидратируются с образованием кетонов.

29. Способы получения

Наиболее распространённым промышленным методом получения дивинила является дегидрирование бутан-бутиленовой фракции. Процесс проводится в одну или в две стадии в присутствии катализатора (Cr₂O₃ + Al₂O₃ + Cu⁺²).

– Другой промышленный синтез бутадиена-1,3 по С.В. Лебедевузаключается в пропускании паров этилового спирта при температуре 400 °C…500 °С над катализатором из оксидов магния и цинка 2C₂H₅OH → C₄H₆ + 2H₂O + H₂

– Дивинил и изопрен получают также дегидратацией гликолей (двухатомных спиртов):

– Изопрен получают также конденсацией изобутилена с муравьиным альдегидом. Процесс протекает в присутствии 25 %-ной Н₂SO₄ через стадию образования диметилизодиоксана, который дегидратируется в изопрен

Физические свойства

Дивинил при комнатных условиях – газ (t_кип= – 3,00 °С; t_плав =
= – 108,9 °С). Изопрен и другие простейшие диены – жидкости
(t_кип изопрена = 34 °С; t_плав = –145 °С). Закономерности в изменении физических свойств, присущие гомологическим рядам углеводородов, действуют таким же образом и в ряду сопряженных диенов. Химические свойства

– Присоединение водородав присутствии катализатора.

– Таким же образом идётприсоединение галоидов и галоидоводородов.

- Диеновый синтез, или реакция Дильса–Альдера

Диеновый синтез – это реакция присоединения сопряженного диена по типу 1,4 по двойной активированной связи диенофила. Реакция может идти только с сопряженными диенами:

- Полимеризация

Этот процесс представляет огромный промышленный интерес, поскольку в результате полимеризации получаются каучукоподобные продукты. Полимеризация может протекать под действием катализаторов и инициаторов.

Каучук.Натуральный каучук получают обработкой сока растений каучуконосов. Это липкое мягкое вещество, имеющее малую прочность, набухающее во многих органических растворителях и непосредственно не имеющее технического применения. После открытия процесса вулканизации каучук нашёл широкое применение в виде резины. Строение натурального каучука в настоящее время известно во всех деталях. Он на 95 % состоит из стереорегулярного цис-полимера изопрена. Кстати, транс-полиизопрен тоже встречается в природе в виде гуттаперчи. Молекулярная масса натурального каучука колеблется в пределах 150000–500000. Макромолекула каучука имеет спиральное строение и содержит более 1000 изопреновых остатков. Такое строение макромолекулы каучука обеспечивает его высокую эластичность и способность обратимо растягиваться до 900 % первоначальной длины. В 1932 году впервые в мире в СССР осуществлён промышленный синтез СК по методу С.В.Лебедева. Мономерами для СК служат, в основном, диены: дивинил, изопрен, хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3). Для улучшения технических свойств СК диены часто полимеризуют совместно с мономерами, имеющими активный винильный остаток

Изопрен в присутствии металлоорганических комплексов даёт СК, повторяющий по свойствам натуральный каучук. Бутадиен-стирольный каучук является лучшей маркой СК для автомобильных покрышек. Важнейшим процессом превращения каучука в технический продукт – резину – является вулканизация, в результате которой повышается прочность, термостойкость, устойчивость к действию растворителей. При вулканизации к каучукам иногда добавляют наполнители и красящие вещества.

30. Алкины (ацетиленовые углеводороды)

Ацетиленовые углеводороды – это большая группа органических соединений, которая характеризуется присутствием двух атомов углерода, связанных тройной связью. Общая формула ацетиленов
С_nН_2n-2.Первым членом ряда является ацетилен

Атомы углерода при тройной связи находятся в sр-гибридном состоянии и молекула ацетилена линейна.

Поиск по сайту: