Цель лекции: знакомство с классификацией и номенклатурой органических соединений
План:
1. Предмет и задачи органической химии. Значение её для фармации.
2. Классификация органических соединений.
3. Принципы тривиальной и рациональной номенклатуры.
4. Принципы номенклатуры ИЮПАК.
Предмет и задачи органической химии.
Органическая химия – это раздел химии, посвященный изучению строения, способов синтеза и химических превращений углеводородов и их функциональных производных.
Термин «органическая химия » впервые ввел шведский химик Йенс Якоб Берцеллиус в 1807 г.
Благодаря особенностям своего строения органические вещества очень многочисленны. Сегодня их число достигает 10 млн.
В настоящее время состояние органической химии таково, что позволяет научно спланировать и осуществить синтез любых сложных молекул (белков, витаминов, ферментов, лекарственных препаратов и т. д.).
Органическая химия тесно связана с фармацией. Она позволяет осуществлять выделение индивидуальных лекарственных веществ из растительного и животного сырья, синтезирует и проводит очистку лекарственного сырья, определяет структуру вещества и механизм химического действия, позволяет определять подлинность того или иного лекарственного препарата. Достаточно сказать, что 95 % лекарственных средств имеют органическую природу.
Классификация органических соединений
В классификации принимаются за основу два важнейших признака: строение углеродного скелета и наличие в молекуле функциональных групп.
По строению углеродного скелета органические. соединения делятся на три большие группы.
I Ациклические (алифатические) соединения, имеющие открытую углеродную цепь как неразветвлённую, так и разветвлённую.
К ним относятся:
Алканы СН3 – СН2 – СН2 – СН3
Алкены СН = СН – СН2 – СН3
Алкины СН = С – СН2 – СН3
Алкадиены СН2 = СН – СН = СН2
II Циклические соединения, которые в свою очередь делятся на карбоциклические и гетероциклические.
Карбоциклические соединения- это соединения в которых углеродная цепь замкнута в цикл (кольцо). Они в свою очередь подразделяются на алициклические и ароматические. Примером алициклических углеводородов является циклогексан, а ароматических – бензол.
Циклогексан Бензол
Гетероциклические соединения (от греческого heteros – другой), содержащие в цикле не только атомы углерода, но и атомы других элементов, чаще всего азота, кислорода, серы. Например:
Родоначальными соединениями в органической химии признаны углеводороды, состоящие только из атомов углерода и водорода. Разнообразные органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, полученные введением в них функциональных групп.
Функциональной группой называют структурный фрагмент молекулы, характерный для данного класса органических соединений и определяющий его химические свойства.
Например, свойства спиртов определяются наличием гидроксогруппы (- ОН), свойства аминов – аминогруппы (- NH2), карбоновых кислот наличием в молекуле карбоксильной группы (- СООН) и так далее.
Таблица 1. Основные классы органических соединений
Название класса
органического соединения
Общая формула
Название функциональной
группы
Галогенопроизвоные
СН3 - Сl
галоген
Спирты
СН3 - ОН
гидроксильная
Фенолы
С6Н5ОН
гидроксильная
Простые эфиры
СН3 – О – СН3
алкоксильная
Амины
СН3 – NH2
аминогруппа
Нитросоединения
СН3 – NО2
нитрогруппа
Альдегиды
СН3 – С=О
Н
альдегидная
Кетоны
СН3 – С - О
карбонильная
Карбоновые кислоты
СН3 - СООН
карбоксильная
Такая классификация важна потому, что функциональные группы во многом определяют химические свойства данного класса соединений.
Если соединения содержат несколько функциональных групп и они одинаковые, то такие соединения называют полифункциональными (СН2ОН – СНОН – СН2ОН- глицерин), если молекула содержит разные функциональные группы, то это гетерофункциональное соединение (СН3 – СН(ОН)- СООН- молочная кислота). Гетерофункциональные соединения можно сразу отнести к нескольким классам соединений.