Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

НАЙВАЖЛИВІШІ ПОХІДНІ ІНДОЛУ



Індоксил(3-гідроксиіндол, 3-оксоіндолін). Жовта кристалічна речовина із силь­ним фенольним запахом (т. пл. 85°С), розчиняється у воді, спиртах, ацетоні, етері і бензені. У розчинах індоксил існує у двох таутомерних формах — кетон-ній і енольній (кето-енольна таутомерія), у кристалічному стані — у кетоформі (3 - оксоінд олін).


кетоформа

У промисловості індоксил добувають взаємодією аніліну з натрієвою сіллю хлороцтової кислоти. Натрієва сіль N-феніламінооцтової кислоти, яка утворюється в процесі реакції, при нагріванні (180—200 °С) з натрій амідом перетворюється в індоксил.




С1СН2СООКа -НС1 '"


; 180-200 °С


 


натрієва сіль ЇЧ-феніламіноонтової кислоти


індоксил


Індоксил легко вступає в реакції, характерні для карбонільних сполук і фено­лів. У лужному середовищі індоксил легко окиснюється киснем повітря, утворю­ючи синій барвник — індиго.


                 
   
 
   
 
   
 
   
 
 

сн,—сн,—ічн— с—сн, О

Мелатонін

СН3О

Мелатонін — нейрогормон, продукова­ний клітинами епіфіза. Він регулює цикл «сон — неспання», температуру тіла, вироб­лення гормонів. Рівень мелатоніну збільшу­ється в темний час доби і знижується з на-

мелатонш ближенням ранку. люди з високим рівнем

мелатоніну сплять довше і міцніше. Концентрація цього гормону в крові змінюється з віком: у шестирічних дітей його в п'ять разів більше, ніж у вісімдесятирічних старих. Саме тому молоді люди мають менше проблем зі сном порівняно з літніми.

Мелатонін спричиняє концентрування пігменту меланіну. Пігментація шкіри, колір волосся і райдужної оболонки ока людини залежать від кількості і розподілу меланіну в клі­тинах. Виникнення засмаги і поява ластовиння — результат посиленого утворення і відкла­дення меланіну в шкірі. Припинення біосинтезу меланіну викликає посивіння волосся.



Глава 32


О Н

н

індоксил індиго

о

Індиго.Темно-синя з мідним відливом кристалічна ре­човина (т. пл. 390—392°C з розкладанням), розчиняється в хлороформі, нітробензені, аніліні, «льодяній» оцтовій кислоті, не розчиняється у воді, спиртах, етері.

о

Індиго — один з найдавніших органічних барвни-ків, який відрізняється яскравим забарвленням і високою світлостійкістю. Він був відомий ще стародавнім єгиптянам і народам Індії, які добували його з тропічних рослин роду Indigofera. Синтетичним шляхом індиго вперше було одержано 1896 року. Зараз найбільш поширений спосіб, побудова­ний на взаємодії аніліну з натрієвою сіллю хлороцтової кислоти з подальшим окисненням індоксилу, що утворюється, киснем повітря (див. схему добування індоксилу, с. 547).

Молекула індиго має транс-будову та утворює між групами С=О і NH внут-рішньомолекулярні водневі зв'язки.

У присутності відновників (глюкоза, натрій дитіонат Na2S2O4) синє індиго легко відновлюється з утворенням безбарвної лейкооснови — білого індиго, який, на відміну від синього, добре розчиняється у воді. На повітрі дуже легко проходить і зворотний процес — біле індиго окиснюється до синього.

о—н онн

N828204

н—о
нно

02

індиго синє індиго біле

цю властивість індиго використовують при фарбуванні тканин. Оскільки синє індиго не розчиняється у воді, його спочатку відновлюють Na2S2O4 у біле індиго (розчинну форму) і отриманим розчином обробляють тканину. Потім на повітрі відбувається окиснення білого індиго в синє, і тканина при цьому забарвлюється в синій колір.

Метод фарбування, при якому барвник утворюється на тканині з безбарвної спо­луки, називають кубовим фарбуванням, а саме індиго належить до кубових барвників.

При сульфуванні індиго концентрованою сульфатною кислотою утворюється індиго-5,5'-дисульфокислота, динатрієва сіль якої відома під назвою «індигокармін».

О Н

Н О

Індигокармін використовують у харчовій промисловості як барвник, а також як індикатор в аналітичній практиці (перехід забарвлення при рН = 11,6...14,0).


П'яти- та ШеСтиЧЛеннІ ГетерОЦиКЛІЧнІ СПОЛУКи



При окисненні індиго нітратною або хромовою кислотою утворюється ізатин.

О

N11 Н б

індиго ізатин

Ізатин. яскраво-червона кристалічна речовина (т. пл. 203°C), розчиняється в га­рячій воді, ацетоні, бензені та метанолі. За структурою ізатин є внутрішньомоле-кулярним циклічним амідом (лактамом) о-амінофенілгліоксилової кислоти (ізатинової кислоти). У присутності лугу він гідролізується з утворенням солі ізатинової кислоти. При підкисленні розчину солі виділяється ізатинова кислота, яка, будучи малостійкою ре­човиною, легко циклізується в ізатин.

О О

о

*

натрієва сіль ізатинової кислоти


Для ізатину характерна лактам-лактимна таутомерія з перевагою в рівноваж­ній суміші лактамної форми.

О

н

лактимна форма

лактамна форма


Ізатин виявляє властивості карбонільних сполук, причому в реакціях бере участь ^-карбонільна група. Активність карбонільної групи в а-положенні значно знижена +М-ефектом групи NH. Так, ізатин вступає в реакцію з гідроксиламіном і фенілгідразином, утворюючи відповідно оксим і гідразон.

[—ОН

14—Мі— С6Н5

Н2ЇЧ—ОН

О

Н2>[->Ш-С6Н5

Щ ізатин фенілгідразон

-н,о



Глава 32


Атом Гідрогену групи NH у молекулі ізатину, як і в індолі, має значну рух­ливість і може заміщуватися на лужний метал. Ізатин широко використовують в органічному синтезі, а також як аналітичний реагент для фотометричного визначення домішки тіофену в бензені.

сн,—сн—соон
ІЧН,
сн2—сн2

триптофан[2 -аміно- 3- (|3 -індоліл)пропіонова кислота]. Кристалічна речовина (т. пл. 289°C), роз­чинна в гарячій воді і спирті, нерозчинна в хлоро­формі. Триптофан містить один асиметричний атом Карбону та існує у вигляді двох оптично активних енантіомерів і одного рацемата. L-Триптофан — незамінна а-амінокислота, що входить до складу білків.

но

Серотонін[5-гідрокси-3-(|3-аміноетил)індол]. Кристалічна речовина (т. пл. 207—212°C), роз­чинна у воді, нерозчинна в органічних розчин­никах. Серотонін є біогенним аміном, що віді­грає важливу роль у процесах життєдіяльності організму. Він бере участь у передачі нервових імпульсів, викликає скорочення гладенької мускулатури внутрішніх органів і звуження кровоносних судин, підвищує стійкість капілярів і кількість тромбоцитів у крові. В організмі утворюється з триптофану. З порушенням обміну серотоніну пов'язують появу симптомів шизофренії.

сн2—соон

Серотонін використовують у медицині у вигляді солі з адипіновою кисло­тою як антигеморагічний засіб.

Р-Індолілоцтова кислота(гетероауксин). Кристалічна речовина (т. пл. 168—169°C), розчинна у воді та етиловому спирті. Гетероауксин — продукт окисного дезамінування триптофану. Він стимулює ріст рослин (гормон росту) і широко використовується в сільському господарстві. На основі Р-інд оліл оцтової кислоти створений лікарський препарат — індоме-тацин, що має сильну протизапальну дію.

СН3О

сн2—соон

щцометацин;

2-МЄТШІ-5-метокси-1 - (и-хлоробєнзоїл)-3-індолілоцтова кислота




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.