Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

НОМЕНКЛАТУРА. ІЗОМЕРІЯ. У ряду гідроксикислот широко використовують емпіричні назви (гліколева



У ряду гідроксикислот широко використовують емпіричні назви (гліколева, молочна, яблучна, винна, лимонна, саліцилова, галова тощо). Назви гідроксикис­лот утворюють від тривіальних або систематичних назв відповідних карбонових кислот, додаючи префікс гідрокси-.

У тривіальних назвах положення гідроксильної групи відносно карбоксильної групи позначають за допомогою літер грецького алфавіту а, |3, у і т. д. У система­тичних їх назвах використовують цифрові локанти, причому нумерацію починають з атома Карбону карбоксильної групи.

сн2—соон сн3— сн— соон ноос—сн—сн2— соон
он он он

гліколева кислота; молочна (лактатна) кислота; яблучна (малатна) кислота;

гідроксиоптова кислота; а-гідроксипропіонова кислота; а-гідроксибурштинова кислота;

гідроксиетанова кислота 2-гідроксипропанова кислота 2-гідроксибутандіова кислота



Глава 27


 


ноос—сн—сн—соон он он

винна (тартратна) кислота;

а,а'-дигідроксибурштинова кислота;

2,3-дшїдроксибутандіова кислота


ОН

ноос—сн2—с—сн2— соон соон

лимонна (цитратна) кислота; 2-гідрокси-1,2,3-пропантрикарбонова кислота


 



но


соон


=сн—соон


 


саліцилова кислота;

2-гідроксибензойна

кислота


галова кислота;

3,4,5-тригідроксибензойна

кислота


о-гідроксикорична кислота;

2-гідроксифенілпропенова

кислота


Для гідроксикислот характерна структурна ізомерія, зумовлена різною струк­турою вуглеводневого радикала, з яким зв'язана карбоксильна група, і різним положенням гідроксигрупи у вуглецевому ланцюзі:


сн3— сн2— сн—соон

ОН

2-гідроксибутанова кислота


СТРУКТУРНІ ІЗОМЕРИ

сн3

сн3—с—соон он

2-гідрокси-2-метил-пропанова кислота


сн3— сн—сн2— соон он

3-гідроксибутанова кислота


У ряду гідроксикислот часто зустрічається оптична ізомерія (див. с. 75—77). Молочна кислота містить у своїй структурі асиметричний атом Карбону та існує у вигляді двох оптичних ізомерів (енантіомерів):

СООН СООН


н

он сн3

(—)-молочна кислота


но

сн3

£-(+)-молочна кислота


27.2.2. АЛІФАТИЧНІ ГІДРОКСИКИСЛОТИ

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Гідроліз а-галогенокарбонових кислот. Під дією водних розчинів лугів а-галогенокарбонові кислоти гідролізуються з утворенням а-гідроксикислот:

сн3—сн—соон Вг

НОН;

СН3—СН—СООН ОН


а-бромопропіонова кислота


молочна кислота


ГетерОФУнКЦІОнаЛЬнІ КарБОнОВІ КиСЛОти
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 467

Окиснення гліколів і гідроксиальдегідів (альдолів).Гліколі, що містять хоча б одну первинну гідроксильну групу, і альдолі при окисненні різними окисниками за певних умов можуть бути перетворені в гідроксикислоти:

сн2—сн2 [°]> сн2—соон

ОН ОН ОН

етиленгліколь гліколева кислота


сн,—сн—сн2—с

сн,—сн— сн2— с.

он н он он

3-гідроксибутаналь 3-гідроксибутанова кислота

Гідроліз гідроксинітрилів (ціангідринів).Метод застосовують для добування а-гідроксикислот. При дії на альдегіди або кетони ціановодню утворюють­ся а-гідроксинітрили, які в кислому середовищі гідролізуються з утворенням а-гідроксикислот:

І

2НОН; Н

—-—► сн,—сн—соон

-NНз -3

ацетальдегід 2-гідроксицропанонітрил молочна кислота

Гідратація а,|3-ненасичених карбонових кислот.а,|3-Ненасичені карбонові кисло­ти в присутності мінеральних кислот приєднують воду. Реакція перебігає всупереч правилу Марковникова і приводить до утворення Р-гідроксикислот:

(V

8+ У^ 8+ 8- Н+

н2с=сн—с + н—он —► н2с—сн2—соон

он

акрилова кислота Р-гідроксипроігіонова кислота




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.