ГАЛОГЕНОКАРБОНОВІ КИСЛОТИ

Галогенокарбоновими кислотами називають похідні карбонових кислот, у вуглеводневому радикалі яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені ато­мами галогенів.

За природою вуглеводневого радикала розрізняють аліфатичні, аліциклічні та ароматичні галогенокарбонові кислоти. Залежно від взаємного розташування атома галогену і карбоксильної групи виділяють а-, |3-, у- та інші аліфатичні га­логенокислоти :

к—сн—соон к—сн— сн₂— соон к—сн—сн₂—сн₂—соон

Наї Наї Наї

а-галогенокарбонова р-галогенокарбонова у-галогенокарбонова

кислота кислота кислота

27.1.1. НОМЕНКЛАТУРА

Номенклатура галогенокарбонових кислот аналогічна номенклатурі карбоно­вих кислот (див. с. 404). У тривіальних назвах галогенокислот положення атома галогену відносно карбоксильної групи позначають грецькими літерами а, |3, у і т. д. У систематичних назвах положення атома галогену вказують за допомогою цифрових локантів, причому нумерацію починають з атома Карбону карбоксиль­ної групи:

сн₂—соон сн₃— сн— соон сн₂—сн—соон

СІ Вг Вг Вг

хлороцтова кислота; а-бромопропіонова кислота; а,р-дибромопропіонова кислота;

хлоретанова кислота 2-бромопропанова кислота 2,3-дибромопропанова кислота

Глава 27 462Г

СПОСОБИ ДОБУВАННЯ

Галогенування карбонових кислот (реакція Гелля—Фольгарда—Зелінського). При

дії на карбонові кислоти хлору або брому в присутності каталітичних кількос­тей червоного фосфору або фосфор(ІІІ) галогенідів утворюються а-хлоро- або а-бромокарбонові кислоти. Реакція проходить через стадію утворення галогенан-гідриду кислоти, який унаслідок -I-ефекту атома галогену галогенується значно легше, ніж сама кислота:

.О .О

^ р + сі, (рси ^

К-СН₂-С(-н^роз > К-СН₂-С(

ОН

Приєднання галогеноводнів до а,|3-ненасичених кислот. При взаємодії а,|3-ненасичених карбонових кислот з галогеноводнями утворюються |3-галогено-карбонові кислоти. Приєднання галогеноводнів відбувається всупереч правилу Марковникова (див. с. 417):

^> ^ 5+8- /?

н₂с=сн—с' + неї —► н₂с—сн₂— с'

он ^ он

акрилова кислота р-хлоропрошонова кислота

Галогенування аренкарбоновихкислот. Бензойна кислота галогенується в умо­вах електрофільного заміщення з утворенням переважно м-галогенобензойних кислот:

соон соон

А1С1,

сі₂ —*-»►

ж-хлоробензойна кислота

Поиск по сайту: