ІДЕНТИФІКАЦІЯ ДІОЛІВ І ТРИОЛІВ

Виявити гідроксильні групи в діолах і триолах можна за утворенням забарвле­ного в синій колір розчину комплексної солі Купруму(ІІ) (див. с. 335).

Для виявлення гліцерину можна використовувати реакцію дегідратації з утво­ренням акролеїну — речовини з різким подразнюючим запахом (див. с. 338).

Для ідентифікації а-гліколей використовують реакцію окиснення з перйодат-ною кислотою НЮ₄ (глікольне розщеплення) (див. с. 337). При окисненні від­бувається розрив хімічного зв'язку між атомами Карбону, зв'язаними з групами —OН, і утворюються відповідні карбонільні сполуки, за якими можна встановити місце розміщення діольного фрагмента молекули:

сн₂—он

сн—он + ню₄

Сн,

н—

.0

н

сн₃—

р ^чн

ню₃ н₂о

пропшенгліколь

ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ. ВИКОРИСТАННЯ

етиленгліколь(1,2-етандіол) НО—СН₂—СН₂—OН. Безбарвна в'язка рідина (т. кип. 197,6°С, т. пл. -11,5°С, d204 = 1,113). Гігроскопічний, змішується з 22водою і етанолом. Сильно знижує температуру замерзання води, тому використовується для приготування антифризу. Дуже токсичний. широко застосовується для одер­жання синтетичних волокон.

Глава 22
340 ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

СН₂—ОН Гліцерин(1,2,3-пропантриол). Безбарвна сиропоподібна рідина
І без запаху, із солодким смаком (т. пл. 18 °С, т. кип. 290°С з розкла-

ОН данням). Гігроскопічний, змішується з водою та етанолом у будь-яких співвідношеннях. Використовують як основу для мазей і паст, добавки до мил, у великих кількостях — для добування нітрогліцерину. нітрогліцерин(гліцерин тринітрат). Важка масляниста рідина із

солодкуватим пекучим смаком, при нагріванні або ударі вибухає. ртт__ оіЧО

Використовується для виготовлення динаміту. У вигляді розведених | ^{2 2}

спиртових розчинів нітрогліцерин справляє судинорозширювальну СН—ОІЧО,
дію і застосовується в медицині при стенокардії. Випускається та­
кож у таблетках зі вмістом 0,0005 г речовини. СН₂ ОгТО₂

ЕНОЛИ

Гідроксильні похідні вуглеводнів, що містять гідроксильну групу при подвійному вуглець-вуглецевому зв'язку, називають енолами.

У назвах енолів суфікс -ен позначає С = С. подвійний зв'язок, а -ол — гід­роксильну групу.

Формально еноли можна віднести до ненасичених спиртів, в яких ОН-група зв'язана з атомом Карбону в _sp2-гібридизації. Проте за своїми властивостями ці гід-роксипохідні вуглеводнів настільки відрізняються від ненасичених спиртів з OH-групою при зр -гібридизованому атомі Карбону, що їх доцільно розглянути окремо.

Назви енолів за систематичною номенклатурою ШРАС утворюють з назви ал­кену, до якого додають суфікс -ол:

н₂с=сн—он н₂с=с—сн₃ сн₃—сн₂—с=с—сн₂—сн₃

он он сн₃

етенол; 1-пропен-2-ол 4-метил-З-гексен-З-ол

вініловий спирт

Розглянемо дві ізомерні ненасичені гідроксильні похідні вуглеводню:

Н₂С= С—СН₃ Н₂С=СН —СН₂—ОН

ОН

і-пропен-2-ол 2-пропен-1-ол

(енол) (ненасичений спирт)

ці два ізомери дуже суттєво відрізняються за своїми фізичними і хімічними властивостями. Перша речовина належить до енолів (гідроксильна група при по­двійному вуглець-вуглецевому зв'язку), а друга — до ненасичених спиртів (алкено-лів) (гідроксильна група знаходиться при атомі Карбону в _sp3-гібридизації).

еноли, на відміну від ненасичених спиртів, нестійкі сполуки. Спроби одержати

сполуки з енольною структурою С = С — ОНприводять до сполук, які містять

\ ^/

карбонільну групу С . О-

ГІДрОКСиЛЬнІ ПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ.етери
-------------------------------------------------------------------------------------------------- 341

Так, при гідратації ацетилену як проміжна речовина утворюється вініловий спирт (енол), який ізомерується в ацетальдегід:

₊ 8 _{5+____________} О
_ /~і^₌/~і_____ ТІ ² ' ' ^ ^ тт /^1І- /~>ХІ_Ї_ ґ\_______________ ТІ Ьі /"'ХІ _______ Г^

Глава 22

При гідролізі ПВА добувають полівініло­вий спирт (ПВС), який є білою аморфною речовиною, що не розчиняється в органічних розчинниках, але розчиняється в гарячій воді:

сн—сн,

ососн,

сн—сн₂ он

Поиск по сайту: