ГаЛОГенОПОхІДнІ ВУГЛеВОДнІВ. речовини — фосгену і хлороводню

речовини — фосгену і хлороводню. Фосген може окиснюватися далі, утворюючи моле­кулярний хлор і карбон(IV) оксид:

СІ О

и

[О]

сі—с—сі + неї

СІ—С —СІ

н

СІ—С —СІ

Хлороформ виявляє сильну наркотичну дію. Раніше його використовували в меди­цині для посилення дії нітроген(I) оксиду при комбінованому інгаляційному наркозі, але нині через високу токсичність не вико­ристовується.

Йодоформ(трийодометан) CHI₃. Тверда кристалічна речовина лимонно-жовтого ко­льору з різким характерним стійким запахом (т. пл. 116°С). Практично нерозчинний у воді, добре розчинний у хлороформі і діетиловому етері. йодоформ здавна використовується як антисептичний засіб у стоматології, а також у формі присипок і мазей для лікування ін­фікованих ран та виразок.

Флуоретан(2-бром-1,1,1 -трифлуор-2-хлоретан). Безбарвна рухлива рідина з за-

пахом, що нагадує запах хлороформу (т. кип.

49—51 °С). Малорозчинний у воді, добре розчиняється в етанолі, діетиловому етері, хлороформі. Флуоретан має сильну наркотичну дію і низьку токсичність. Він широко використовується в медичній практиці як засіб для комбінованого інгаляційного наркозу.

Р Вг Р—С—СН

Р СІ

Дифлуородихлорометан(фреон-12) СF₂Cl₂. За звичайних умов дифлуороди-хлорометан є газоподібною речовиною без запаху. Він не горючий, не вибухо­небезпечний, не токсичний і не викликає корозії металів. Зазначені властивості дозволяють використовувати фреон-12 як холодоагент в холодильних установках, а також як пропелент у виробництві аерозольних лікарських препаратів.

хлоробензенC₆H₅Cl. Безбарвна рідина зі своєрідним запахом (т. кип. 132°С). З водою утворює азеотропну суміш, яка містить 71,6 % хлоробензену. Розчиняється в бензені, етанолі, хлороформі та інших органічних розчинниках. Хлоробензен використовується у виробництві фенолу, аніліну, лікарських засобів.

Глава 18

У медичній практиці широко застосовують йодовмісні рентгеноконтрастні за­соби (йопаноєву, амідотризоєву, йоталамову кислоти). Відомі лікарські препарати муколітичної (бромогексин гідрохлорид), седативної (бромокамфора, бромізовал), протигрибкової (клотримазол) та інших видів фармакологічної дії.

N11,

сн₂—сн₃

йопаноєва кислота; йопагност

йоталамова кислота

2Н₂О

СН,

на

амщотризоєвоі кислоти дипдрат; урографін; ангіографін

бромогексин гідрохлорид; бромобене

руйнування озонового шару

Озоновий шар знаходиться над поверхнею Землі на відстані 15—30 км. Він оберігає планету і все живе від небезпечного впливу УФ-променів Сонця. Уперше в сімдесяті роки минулого століття були виявлені «озонові діри». Припускають, що основною причиною, яка викликає зменшення озонового шару, є група хімічних сполук — флуорохлорокарбони (ФХК). Вони широко використовуються у виробництві холодильників, кондиціонерів, аерозолей, а також як розчинники і піноутворювачі. Для них характерна термічна та окис-нююча стійкість. ФХК не здатні розкладатися в нижніх шарах атмосфери і, потрапляючи в стратосферу, беруть участь у фотохімічних реакціях.

р —С + СГ

І

СІ

Вільний радикал, що утворився, ініціює перебіг ланцюгової радикальної реакції, в якій можуть брати участь молекули озону:

о, + сг-

О, + СЮ"

У 1987 році був підписаний Монреальський протокол про захист озонового шару, який закликає до припинення виробництва ФХК. як замінники були запропоновані флуоро-хлоровуглеводні; вони менш стійкі і руйнуються в тропосфері. Однак флуорохлоровуглевод-ні належать до парникових газів, які сприяють посиленню парникового ефекту. Проблема руйнування озонового шару і глобального потепління клімату Землі нині залишається надзвичайно актуальною.

Глава 19 НітросПоЛУКИ

Нітросполуками називають похідні вуглеводнів, які містять у своєму складі одну або кілька нітрогруп —NO2.

Нітрогрупа має планарну (плоску) будову. Атоми Нітрогену та Оксигену зна­ходяться в стані sp²-гібридизації. електронну будову нітрогрупи можна показати за допомогою двох граничних структур, в яких один з атомів Оксигену утворює з атомом Нітрогену подвійний, а інший — семіполярний зв'язок:

К—N1^ «-—N5 -*—+■ К—^

о ^чо о

Однак у реальній молекулі хімічні зв'язки обох атомів Оксигену з атомом Ніт­рогену рівноцінні.

Залежно від природи вуглеводневого радикала, з яким зв'язана нітрогрупа, розрізняють аліфатичні і ароматичні нітросполуки. Аліфатичні можуть бути на­сиченими (нітроалкани) і ненасиченими (нітроалкени, нітроалкіни). Ароматичні нітросполуки можуть містити нітрогрупу, безпосередньо зв'язану з бензеновим ядром (нітроарени), і нітрогрупу в боковому ланцюзі (нітроалкіларени). За розмі­щенням нітрогрупи у вуглецевому ланцюзі нітроалкани і нітроарени з нітрогрупою в боковому ланцюзі поділяють на первинні, вторинні і третинні:

К

К—СН₂—N02 ^СН—N02 К—С—N02

К.

первинна вторинна третинна

нітросполука нітросполука нітросполука

У цій главі розглянуто нітроалкани, нітроарени з нітрогрупою в бензеновому кільці і нітроарени з нітрогрупою в боковому ланцюзі.

Поиск по сайту: