Синтез Фішера—Тропша застосовують у промисловості для одержання синтетичного бензину та окремих вуглеводнів.
Каталітичне гідрування алкенів і алкінів.Реакція перебігає за нормальних умов у присутності каталізаторів Pt, Pd або Ni:
сн3—с=с—сн3Н2'№>сн3—сн=сн—сн3Н2'№>сн3—сн2—сн2—сн3
2-бутин 2-бутен бутан
Взаємодія галогеналканів з металічним натрієм.Метод відомий як реакція Вюрца (1855) полягає в обробці галогеналканів (переважно йодидів і бромідів) надлишком натрію:
2СН3—I + 2N a*- СН3—СН3 + 2Ш\
йодометан етан
Реакція проходить через стадію утворення металорганічних сполук:
СН3—I + 2Ш —► СН3Ка +
метилнатрій
а + СН3—I —► СН3—СН3
якщо як вихідні речовини використовують два різних галогеналкани, то в результаті реакції утворюється суміш трьох вуглеводнів:
сн-і + сн3-сн2-і ^
—► сн3—сн3 + сн3—сн2—сн3 + сн3—сн2—сн2—сн3
етан пропан бутан
Замість натрію в цій реакції можуть бути використані й інші метали (Zn, Мg, Li). Найлегше реакція Вюрца проходить з первинними йодалканами, важче з бром- і хлоралканами. Вторинні і третинні галогенопохідні вуглеводнів в умовах реакції Вюрца практично не утворюють алканів. У цьому випадку утворюються переважно алкени. Реакція рідко використовується в синтетичних цілях через наявність побічних процесів (елімінування, перегрупування).
Сплавлення солей карбонових кислот з лугами.як вихідні речовини зазвичай використовують солі карбонових кислот з лужними або лужноземельними металами і натрій або барій гідроксиди з додаванням натронного вапна. При сплавленні утворюється алкан, що має на один атом Карбону менше, ніж у вихідній кислоті:
СН3—СН2—СОСЖа + КаОН -*-► СН3—СН3 +
натрій пропіонат
Взаємодія металорганічних сполук з водою.При дії води на металорганічні сполуки літію, Натрію, Магнію або цинку розривається зв'язок метал—Карбон з утворенням вуглеводнів:
сн3—сн2м§і + нон —► сн3—сн3 + м§(он)і
етилмагніййодид етан
Дією води на алюміній карбід добувають метан:
Глава 9
А14С3
12Н2О
3CH46 + 4Al(OH)35
електроліз водних розчинів солей карбонових кислот.Частіше використовують натрієві і калієві солі карбонових кислот:
2СН3СОО
натрій ацетат
2Н2О
електроліз
СН3—СН3
NaO
2 + 2
+2
На аноді ацетат-іон СН3СОСГ віддає один електрон, перетворюючись у нестійкий вільний радикал, який розпадається на карбон(IV) оксид і вільний метильний радикал. Метильні радикали димеризуються з утворенням етану:
2СН3СОО
2СН3СОО' -
2СО,
ген;
СН3—СН3
На катоді утворюються водень і гідроксид відповідного лужного металу.
ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ
За звичайних умов чотири перших представники гомологічного ряду алканів — газоподібні речовини; нормальні алкани, які містять від 5 до 17 атомів Карбону,— рідини, наступні гомологи — тверді речовини (табл. 9.3).
Таблиця 9.3 Фізичні характеристики деяких алканів
Формула
Назва
Температура, °С
плавлення
кипіння
СН4
Метан
-182,6
-161,6
СН3СН3
Етан
-183,3
-88,5
СН3СН2СН3
Пропан
-187,1
-42,2
СН3(СН2)2СН3
Бутан
-138,4
-0,5
СН3СН(CH3)СН3
2 - Метилпропан
-159,6
-11,7
СН3(СН2)3СН3
Пентан
-129,7
36,1
СН3СН(СН3)СН2СН3
2 - Метилбутан
-159,9
27,8
СН3C(СН3)3
2,2-Диметилпропан
-16,6
9,5
СН3(СН2)4СН3
Гексан
-94,0
68,7
СН3(СН2)5СН3
Гептан
-90,5
98,4
СН3(СН2)8СН3
Декан
-29,7
174,1
СН3(СН2)13СН3
Пентадекан
270,7
СН3(СН2)18СН3
Ейкозан
36,4
345,1
У гомологічному ряду алканів у міру збільшення молекулярної маси зростають температури плавлення і кипіння. Температури кипіння ізомерів з розгалуженим вуглецевим ланцюгом більш низькі порівняно з алканами нормальної будови. Газоподібні і тверді алкани не мають запаху, рідкі — мають характерний «бензиновий» запах. Усі алкани легші за воду і практично не розчиняються в ній. Але вони добре розчиняються в неполярних розчинниках — діетиловому етері, те-