АЛІФатиЧнІ ВУГЛеВОДнІ. аЛКани

иСО + (2и+ 1)Н₂-^2ЕЕ-+ С_пН_{2п + 2} + иН₂О

Синтез Фішера—Тропша застосовують у промисловості для одержання синте­тичного бензину та окремих вуглеводнів.

Каталітичне гідрування алкенів і алкінів.Реакція перебігає за нормальних умов у присутності каталізаторів Pt, Pd або Ni:

сн₃—с=с—сн₃ ^Н2'^№ >сн₃—сн=сн—сн₃ ^Н2'^№ >сн₃—сн₂—сн₂—сн₃

2-бутин 2-бутен бутан

Взаємодія галогеналканів з металічним натрієм.Метод відомий як реакція Вюрца (1855) полягає в обробці галогеналканів (переважно йодидів і бромідів) надлишком натрію:

2СН₃—I + 2N a*- СН₃—СН₃ + 2Ш\

йодометан етан

Реакція проходить через стадію утворення металорганічних сполук:

СН₃—I + 2Ш —► СН₃Ка +

метилнатрій

а + СН₃—I —► СН₃—СН₃

якщо як вихідні речовини використовують два різних галогеналкани, то в ре­зультаті реакції утворюється суміш трьох вуглеводнів:

сн-і + сн₃-сн₂-і ^

—► сн₃—сн₃ + сн₃—сн₂—сн₃ + сн₃—сн₂—сн₂—сн₃

етан пропан бутан

Замість натрію в цій реакції можуть бути використані й інші метали (Zn, Мg, Li). Найлегше реакція Вюрца проходить з первинними йодалканами, важче з бром- і хлоралканами. Вторинні і третинні галогенопохідні вуглеводнів в умовах реакції Вюрца практично не утворюють алканів. У цьому випадку утворюються переважно алкени. Реакція рідко використовується в синтетичних цілях через на­явність побічних процесів (елімінування, перегрупування).

Сплавлення солей карбонових кислот з лугами.як вихідні речовини зазвичай використовують солі карбонових кислот з лужними або лужноземельними мета­лами і натрій або барій гідроксиди з додаванням натронного вапна. При сплав­ленні утворюється алкан, що має на один атом Карбону менше, ніж у вихідній кислоті:

СН₃—СН₂—СОСЖа + КаОН -*-► СН₃—СН₃ +

натрій пропіонат

Взаємодія металорганічних сполук з водою.При дії води на металорганічні сполуки літію, Натрію, Магнію або цинку розривається зв'язок метал—Карбон з утворенням вуглеводнів:

сн₃—сн₂м§і + нон —► сн₃—сн₃ + м§(он)і

етилмагніййодид етан

Дією води на алюміній карбід добувають метан:

Глава 9

А1₄С₃

12Н₂О

3CH₄6 + 4Al(OH)₃5

електроліз водних розчинів солей карбонових кислот.Частіше використовують натрієві і калієві солі карбонових кислот:

2СН₃СОО

натрій ацетат

2Н₂О

^електро^лі^з

СН₃—СН₃

NaO

₂ + 2

+₂

На аноді ацетат-іон СН₃СОСГ віддає один електрон, перетворюючись у нестій­кий вільний радикал, який розпадається на карбон(IV) оксид і вільний метильний радикал. Метильні радикали димеризуються з утворенням етану:

2СН₃СОО

2СН₃СОО' -

2СО,

ген;

СН₃—СН₃

На катоді утворюються водень і гідроксид відповідного лужного металу.

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

За звичайних умов чотири перших представники гомологічного ряду алканів — газоподібні речовини; нормальні алкани, які містять від 5 до 17 атомів Карбо­ну,— рідини, наступні гомологи — тверді речовини (табл. 9.3).

Таблиця 9.3 Фізичні характеристики деяких алканів

У гомологічному ряду алканів у міру збільшення молекулярної маси зростають температури плавлення і кипіння. Температури кипіння ізомерів з розгалуженим вуглецевим ланцюгом більш низькі порівняно з алканами нормальної будови. Газоподібні і тверді алкани не мають запаху, рідкі — мають характерний «бензи­новий» запах. Усі алкани легші за воду і практично не розчиняються в ній. Але вони добре розчиняються в неполярних розчинниках — діетиловому етері, те-

Поиск по сайту: