Нумерація пуринового циклу відповідає правилам, ніби пурин є похідним піримідину.
Сполуки цього класу мають велике біологічне значення. Вони містяться в рослинах та клітинах тварин.
Пурин (Т пл. = 216 0С) вперше був добутий Е. Фішером (1899р.). Виявляє слабкі основні властивості і з кислотами утворює солі. Завдяки наявності NH-групи пурин є слабкою кислотою і з металами утворює солі.
Сечова кислота (2,6,8-тригідроксипурин) є першою сполукою пуринового ряду, відкритою К. Шеєле ще в 1776р. Встановлення структури сечової кислоти продовжувалось ще 61 рік. Правильна структурна формула була запропонована в 1875 р. Медикусом:
Сечова кислота є продуктом розщеплення нітрогеновмісних сполук у живих організмах і міститься у сечі людини та тварин. Сечова кислота наявна і в крові людини.
Пуринові основи, як і піримідинові, є одними з найнеобхідніших будівельних матеріалів для нуклеїнових кислот, з яких у живій клітині формуються білки. Найважливішими пуриновими основами є аденін(6-амінопурин) і гуанін(2-аміно-6-оксопурин).
Алкалоїд кофеїн(1,3,7-триметилксантин, Т пл. = 236,5 0С) міститься у зернах кави (до 1,5%) та в листках чаю (до 5%). Кофеїн сильно збуджує центральну нервову систему і виявляє сечогінну дію. Додається до безалкогольних прохолоджувальних напоїв.
Алкалоїд теофілін(1,3-диметилксантин, Т пл. = 268 0С) міститься у листках чаю і діє як судинорозширюючий засіб при серцевих захворюваннях.
Розділ 18
НУКЛЕЇНОВІ КИСЛОТИ
Нуклеїнові кислоти (від лат. писіеиз — ядро) вперше виявив 1968 року швейцарський хімік Ф. Мішер в ядрах клітин. Пізніше аналогічні речовини було знайдено також у протоплазмі клітин. Нуклеїнові кислоти забезпечують зберігання й передачу спадкової інформації, беруть безпосередню участь у синтезі клітинних білків. Вони входять до структури складних білків — нуклеопротеїдів, які містяться в усіх клітинах організму людини, тварин, рослин, бактерій та вірусів. Кількість нуклеїнових кислот у різних нуклеопротеїдах, крім вірусних, коливається в межах від 40 до 65 %.
БУДОВА НУКЛЕЇНОВИХ КИСЛОТ
Нуклеїнові кислоти, подібно до білків, являють собою високомолекулярні органічні сполуки, проте, на відміну від білків, які утворюють при гідролізі α-амінокислоти, мономерними одиницями нуклеїнових кислот є нуклеотиди. Тому нуклеїнові кислоти називають ще полінуклеотидами. Мономери нуклеїнових кислот - нуклеотиди — мають досить складну будову. При гідролізі нуклеотидів утворюються вуглевод, ортофосфатна кислота і гетероциклічні основи.
Хімічна структура, що складається з вуглеводу та гетероциклічної основи, називається Нуклеозидом.
Гідроліз нуклеїнових кислот можна подати у вигляді схеми:
Залежно від природи вуглеводу, що входить до складу нуклеотидів, нуклеїнові кислоти поділяють на два види — дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК), які містять вуглевод 2-дезокси D-рибозу, та рибонуклеїнові кислоти (РНК), які мають у своєму складі вуглевод - D-рибозу.
2-дезокси-D-рибоза та D-рибоза знаходяться в нуклеїнових кислотах у β-фуранозній формі:
Гетероциклічні основи, що входять до складу нуклеїнових кислот, є похідними пурину та піримідину. До основ групи пурину належать аденін (А)* і гуанін (G):
Основами групи піримідину є урацил (U), тимін (Т) і цитозин (С):
До складу ДНК входять аденін, гуанін, цитозин і тимін, а до складу РНК — аденін, гуанін, цитозин і урацил.
У нуклеїнових кислотах органічні основи сполучені N-глікозидним зв'язком із залишком D-рибози або 2-дезокси-D-рибози. Глікозидний зв'язок здійснюється за участю напівацетального гідроксилу моносахариду (С1’).
N-Глікозиди, що складаються із залишків нуклеїнових основ і D-рибози або 2-дезокси-D-рибози, називають нуклеозидами.
Залежно від природи вуглеводного залишку розрізняють рибонуклеозиди та дезоксирибонуклеозиди.
Назви нуклеозидів утворюють аналогічно назвам глікозидів.
Так, нуклеозид, який складається з рибози та урацилу, називають β-урацилрибофуранозидом, нуклеозид з дезоксирибози і аденіну — β-аденіндезоксирибофуранозидом тощо. Проте частіше застосовують назви, які для рибонуклеозидів утворюють від тривіальних назв відповідних нуклеїнових основ із закінченням -идин (-ідин) у піримідинових і -озин- у пуринових нуклеозидів, наприклад, аденозин, гуанозин, цитидин і уридин:
У назвах дезоксирибонуклеозидів додатково вводиться префікс дезокси- (дезоксі-), наприклад: дезоксіаденозин, дезоксигуанозин, дезоксицитидин. Винятком є назва нуклеозиду, що складається з дезоксирибози і тиміну,— тимідин (замість дезокситимідину).
Залежно від природи пентози вирізняють рибонуклеотиди і дезоксирибонуклеотиди.
Положення залишку фосфатної кислоти визначається місцем розриву фосфодіестерного зв'язку між сусідніми нуклеотидами. Нуклеїнові кислоти являють собою продукти полімеризації мононуклеотидів. Нуклеотиди з'єднуються в довгі ланцюги за допомогою фосфодіестерних зв'язків, які утворюються за участю гідроксилу при С3 попередньої нуклеотидної ланки та гідроксилу, що належить С5 дальньої нуклеотидної ланки.
Мононуклеотиди, їх похідні та динуклеотиди присутні в клітинах також у вільному вигляді, вони виконують важливу роль в обміні речовин.