I. Реакції по карбонільній групі

1. ОКИСНЕННЯ (для альдегідів)– призводить до утворення відповідних кислот.

a)реакція "срібного дзеркала":

D- глюкоза

+ 2[Ag(NH3)2]OH →

аммонієва сіль D- глюконової кислоти

+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O

б) реакція "мідного дзеркала":

D- галактоза

+ 2Cu(OH)2 ─t°→

D- галактонова кислота

+ Cu2O↓ + 2H2O

в) реакція з концентрованою азотною кислотою:

D- глюкоза

HNO3(конц.) –––––––→

цукрова (D- глюкарова) кислота

2. ВІДНОВЛЕННЯ– призводить до утворення багатоатомних спиртів.

Як відновник використовують водень

D- глюкоза

H2 ––––→

D- сорбіт

II. Реакції по гідроксильних групах

(здійснюються, як правило, в напівацетальній (циклічної) формі).

1. АЛКІЛУВАННЯ (утворення простих ефірів) -атом водню гликозидного гідроксилу заміщується на 1 метильну групу.

α, D- глюкопіраноза

+ СH3ОН

HCl(газ) ––––→

метил- α,D- глюкопіранозид

+ H2О

При використанні більш сильних алкілуючих засобів (йодний метил СH₃I), подібне перетворення зачіпає ВСІ гідроксильні групи моносахариду.

СH3I ––––→ NaOH

пентаметил- α, D- глюкопіраноза

АЦИЛЮВАННЯ (утворення складних ефірів).

При дії на глюкозу оцтового ангідриду утворюється складний ефір – пентаацетилглюкоза.

––––––→

пентаацетил- α,D- глюкопіраноза

3. Як і всі багатоатомні спирти, глюкоза з гідроксидом міді (II) дає інтенсивне синє забарвлення (ЯКІСНА РЕАКЦІЯ).

III. Специфічні реакції

БРОДІННЯ - процес розщеплення молекул цукрів під впливом ферментів (ензимів).Бродінню піддаються цукру з числом вуглецевих атомів, кратним трьом. Існує багато видів бродіння, серед яких найбільш відомі наступні:

a) спиртове бродіння C₆H₁₂O₆ →2CH₃–CH₂OH (етиловий спирт) + 2CO₂­

Згадані види бродіння, що викликаються мікроорганізмами, мають широке практичне значення. Наприклад, спиртове – для отримання етилового спирту, у виноробстві, пивоварінні і т.д., а молочнокисле – для отримання молочної кислоти і кисломолочних продуктів.

Застосування

Енергія для біохімічних перетворень в живих організмах.

Добування: етанолу, молочної кислоти, сорбіту.

У кондитерській промисловості.

У медицині для лікування дистрофій.

Лекція № 16 .

ДИСАХАРИДИ. ЇХ БУДОВА ТА ВЛАСТИВОСТІ

Поиск по сайту: