ЕПІМЕРИ - це стереоізомери, відмінні конфігурацією тільки одного асиметричнго атома вуглецю.
ДІАСТЕРЕОМЕРИ– це стереоізомери, відмінні конфігурацією одного або декількох асиметричних атомів вуглецю.
Кожній альдозі D-ряду відповідає стереоізомер L- ряду, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення – ЕНАНТІОМЕРАМ.
ФОРМУЛИ ХЕУОРСА
Звичні напівацеталі утворюються при взаємодії молекул двох сполук – альдегіду і спирту. В процесі реакції розривається подвійний зв'язок карбонільної групи, по місцю розриву до якої приєднуються атом водню гідроксилу і залишок спирту.
Найстійкіші (циклічні) напівацеталі утворюються за рахунок гідроксильних груп при четвертому і п'ятому вуглецевих атомах. Виникаючі при цьому п’ятичленні і шестичленні кільця називають відповідно фуранозноїі піранозноїформами моносахаридів.
Розглянемо побудову формул Хеуорса
Піранозна форма
Фуранозна форма
ГЛЮКОЗА
a, D- глюкопіраноза
b, D- глюкопіраноза
a, D- глюкофураноза
b, D- глюкофураноза
ФРУКТОЗА
a, D- фруктопіраноза
b, D- фруктопіраноза
a, D-фруктофураноза
b, D- фруктофураноза
Гідроксильна група, що виникає в результаті реакції називають ГЛІКОЗИДНОЮ. В результаті виникають два діастереомери – α і β АНОМЕРИ, що відрізняються конфігурацією тільки першого вуглецевого атома.
Фізичні властивості
Моносахариди – тверді речовини, легко розчинні у воді, погано – в спирті і зовсім нерозчинні в ефірі. Водні розчини мають нейтральну реакцію. Більшість моносахаридів володіє солодким смаком, проте меншим, ніж буряковий цукор. Містяться в усіх органах зелених рослин, у фруктах (особливо у винограді), крові, м’язах і мозку тварин і людини..
Одержання
У вільному вигляді в природі зустрічається переважно глюкоза. Вона ж є структурною одиницею багатьох полісахаридів. Інші моносахариди у вільному стані зустрічаються рідко і в основному відомі як компоненти оліго- і полісахаридів.
У природі глюкоза виходить в результаті реакції ФОТОСИНТЕЗУ:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 (глюкоза) + 6O2
У промисловості глюкозу одержують гідролізом крохмалю у присутності сірчаної кислоти.