Гидрофталат п-анизидиния (п-метоксианилиния) салицилат N-бензиланилиния
Способы получения
Для салициловой кислоты наблюдает переход
Физические свойства
Соли ароматических карбоновых кислот - кристаллические, хорошо растворимые в воде, вещества.
Различие в растворимости с кислотами можно использовать для идентификации и очистки кислот.
II. Реакции по атому С (АЕNU) –получение производных (сложных эфиров, хлорангидридов, амидов).
СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ
Номенклатура
Метил-п-толуоат м-нитрофенил-п-гидроксибензоат этил-бензол-1,4-дикарбоксилат
Способы получения
1.реакция этерификации (обратимая, в Н+ среде)
Механизм см. 1-ый сем.
Скорость реакции этерификации зависит от:
-электрофильности атома С
- возможности нуклеофильной атаки.
Следовательно,
-акцепторы увеличивают, а доноры уменьшают скорость реакции;
-наличие объемных заместителей в о-положениях затрудняет атаку нуклеофилом реакционного центра
с "тыла".
В этом случае не применяют реакцию этерификации.
Ацилирование
Для синтеза пространственно незатрудненных сложных эфиров можно использовать и другие
ацилирующие(бензоилирующие) агенты (галогенангидриды, сложные эфиры).
Синтез разветвленных эфиров
Физические свойства
Сложные эфиры - жидкости с высокими Ткип. > 200ºC.
Химические свойства
1. ацилирующая способность (в отличие от сложных эфиров бензолсульфокислот)
Атом С в карбоксильной группе имеет плоскостное расположение σ- связей, является электрофильным
центром и относительно доступен для атаки нуклеофилом.
2. гидролиз сложных эфиров в Н+ и ОН- среде
Механизм аналогичен алифатическому ряду.
Скорость реакции гидролиза зависит от электрофильности атома С в карбоксильной группе,
следовательно, доноры уменьшают, акцепторы увеличивают скорость реакции.
АНГИДРИДЫ АРОМАТИЧЕСКИХ КИСЛОТ
Способы получения
Из серебряных солей
Рациональный способ получения без водоотнимающих агентов.
2.синтез фталевого ангидрида(внутримолекулярная дегидратация)
Физические свойства
Ангидриды - твердые вещества с высокой Тпл.~ 180-200 .
Химические свойства
Принципиальное различие в реакционной способности:
Бензангидрид не является ацилирующим агентом, т.к. атом С (δ+ )окружен со всех сторон
избыточной электроннной плотностью, и не может быть атакован нуклеофилом.
Поиск по сайту:
|