Б) изомеризация фталатов

КЛАССИФИКАЦИЯ

1. по характеру радикала а) ароматические б) жирно-ароматические

2. по количеству карбоксильных групп а) одноосновные б) многоосновные

НОМЕНКЛАТУРА

1. тривиальная - отдельные названия

2. рациональная - бензойная или фенилуксусная кислоты

3. систематическая - бензолкарбоновая или арилалкановая кислоты

- пирокатехиновая - кумаровая

М-метиламино- м,п-дигидрокси- метилфенилуксусная о-гидроксибензилиден-

Бензойная бензойная уксусная

3-метиламинобензол- 3,4-дигидркси-бензол- 2-фенилпропановая 3-(2^,-гидроксифенил)-

Карбоновая(бензойная ) карбоновая(бензойная) пропеновая

ИЗОМЕРИЯ

Виды изомерия определяются строением радикала.

I. Структурная изомерия

А) положение заместителей в кольце б) углеродного скелета

О,м,п-толуиловая 2,6-диметилбензойная 3-фенилпропановая

II. Пространственная изомерия

А) конформационная б) оптическая в) геометрическая

Фенилпропановая S-2-гидрокси-2-фенилэтановая Е-2-метил-3-фенил-3-хлорпропеновая

(заторможенная) (миндальная)

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

I. Общие методы

Окисление

а) гомологов бензола(независимо от длины цепи в жестких условиях)

Бромтолуол 3-бромбензойная м-этилтолуол изофталевая

Б) спиртов и карбонильных соединений

Нитробензиловый спирт о-нитробензойная бензойная

Гидролиз тригалогенпроизводных

анисовая (4-метоксибензойная)

Синтезы с увеличением цепи

А) введение цианогруппы и ее гидролиз

Ароматические нитрилы получают через соли диазония.

б) карбоксилирование(реакция Фриделя-Крафтса)

В) металлорганический синтез

II. Специальные методы

Получение фенолокислот

а) синтез Кольбе(см. фенолы) Seаром

О-ориентация, т.к. образуется промежуточный комплекс с Na, где атака в о-положение вероятнее. При применении К-солей этот комплекс менее вероятен из-за размеров атома.

Б) синтез галловой кислоты

Широко распространенная в природе, входит в состав дубильных веществ, вина.

Синтез аминокислот

а) восстановление нитроароматических кислот[H] = FeSO₄/NH₃, SnCl₂.

б) изомеризация о-нитротолуола(внутримолекулярное окисление-восстановление)

антраниловая (о-аминобензойная)

В) расщепление имидов фталиевой кислоты по Гофману

Механизм (см. 1-ый семестр)

Синтез двухосновных карбоновых кислот

а) окисление нафталина (промышленный способ)

фталевая (1,2-бензолдикарбоновая)

б) изомеризация фталатов

терефталевая

Поиск по сайту: