Помощничек
Главная | Обратная связь


Археология
Архитектура
Астрономия
Аудит
Биология
Ботаника
Бухгалтерский учёт
Войное дело
Генетика
География
Геология
Дизайн
Искусство
История
Кино
Кулинария
Культура
Литература
Математика
Медицина
Металлургия
Мифология
Музыка
Психология
Религия
Спорт
Строительство
Техника
Транспорт
Туризм
Усадьба
Физика
Фотография
Химия
Экология
Электричество
Электроника
Энергетика

Хімічні властивості карбонових кислот

Тема. Альдегіди.

 

Альдегіди – це органічні оксигеновмісні сполуки, молекули яких містять вуглеводневий радикал та функціональну групу –СОН (альдегідну групу)

О

//

Загальна формула: R – Сабо R – СОН

\

Н

Загальна формула насичених альдегідів (похідних алканів): СnН2n+1СОН

 

Номенклатура

Назви альдегідів за міжнародною номенклатурою утворюються за схемою:

Назва відповідного алкана + суфікс -аль

 

НСОН - метаналь (мурашиний альдегід, формальдегід)

СН3СОН - етаналь (оцтовий альдегід, ацетальдегід)

СН3-СН2-СОН - пропаналь

О

5 4 3 2 1 //

СН3 – СН – СН2 – СН – С 2-етил-4-метилпентаналь

| | \

СН3 С2Н5 Н

 

Види ізомерії

1) ізомерія карбонового ланцюга;

2) ізомерія класів.

 

С4Н9СОН - пентаналь

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СОН - пентаналь

4 3 2 1

СН3 – СН – СН2 – СОН - 3-метилбутаналь

|

СН3

СН3

3 2| 1

СН3 – С – СОН - 2,2 -диметилпропаналь

|

СН3

Добування

1. Окисненням алканів:

 

СnН2n+2 + О2 → СnН2n+1СОН + Н2О

СН4 + О2 → НСОН + Н2О

метан метаналь

СН3 – СН2 – СН3 + О2 → СН3 – СН2 – СОН + Н2О

пропан пропаналь

 

2. Окиснення алкенів:

 

2 СnН2n + О2 → 2 СnН2n+1СОН

 

2 СН2 = СН2 + О2 → 2 СН3 – СОН

етен (етилен) етаналь

 

3. Гідратація алкінів (приєднання молекули води):

 

СН ≡ СН + Н2О → СН3 – СОН

ацетилен етаналь

 

4. Окиснення одноатомних спиртів:

 

R – СН2 – ОН + Сu → R – СОН + Сu + Н2О

СН3 – СН2 – ОН + Сu → СН3 – СОН + Сu + Н2О

етанол етаналь

або

2 R – СН2 – ОН + О2 → 2 R – СОН + 2 Н2О

2 СН3 – СН2 – СН2 – ОН + О2 → 2 СН3 – СН2 – СОН + 2 Н2О

пропанол-1 пропаналь

 

5. Дегідрування спиртів (відщеплення молекули водню):

Сu

R – СН2 – ОН → R – СОН + Н2

СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – ОН → СН3 – СН2 – СН2 – СОН + Н2

бутанол – 1 бутаналь

 

Хімічні властивості альдегідів

1. Приєднують водень, при цьому відновлюються до одноатомних спиртів:

 

R – СОН + Н2 → R – СН2 – ОН

СН3 – СОН + Н2 → СН3 – СН2 – ОН

етаналь етанол

 

2. Реакція горіння:

 

СnН2n+1СОН + О2 → СО2 + Н2О

2 СН3 – СОН + 5 О2 → 4 СО2 + 4 Н2О

 

3. Окиснюються Аргентум (І) оксидом (аміачним розчином) – реакція „срібного дзеркала“, під час реакції на стінках пробірки з'являється шар металічного срібла. Це якісна реакція на альдегідну групу.

 

О О

// //

R – С + Аg2О → R – С + 2 Аg ↓

\ \

Н ОН

альдегід карбонова кислота

 

О О

// //

СН3 – С + Аg2О → СН3 – С + 2 Аg ↓

\ \

Н ОН

етаналь етанова (оцтова) кислота

 

 

4. Окиснюються Купрум (ІІ) гідроксидом при нагріванні. Це якісна реакція на альдегідну групу. Під час реакції змінюється колір осаду: спочатку осад синього кольору Сu(ОН)2, під час нагрівання утворюється осад жовтого кольору СuОН, а потім осад червоного кольору Сu2О. (Л.р.)

 

О О

// tо //

R – С + 2 Сu(ОН)2 → R – С + 2 СuОН + Н2О

\синій осад\жовтий осад

Н ОН

альдегід карбонова кислота

tо

2 СuОН → Сu2О + Н2О

 

О О

// tо //

СН3 – С + 2 Сu(ОН)2 → СН3 – С + 2 СuОН + Н2О

\ синій осад \ жовтий осад

Н ОН

етаналь оцтова(етанова) кислота

tо

2 СuОН → Сu2О + Н2О

 

5. Реакції полімеризації (на прикладі реакції Бутлерова):

 

О О

// //

6 Н – С → СН2 – СН – СН – СН – СН – С

\ | | | | | \

Н ОН ОН ОН ОН ОН Н

 

метаналь6Н12О6)

глюкоза

 

 

Тема. Карбонові кислоти.

 

Карбонові кислоти - це органічні оксигеновмісні сполуки, молекули яких містять одну або декілька функціональних груп –СООН,з’єднаних з вуглеводневим радикалом.

О

//

Загальна формула: R – Сабо R – СООН

\

ОН

Функціональна група –СООНназивається карбоксильна група.

Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот: СnН2n+1СООН. Це похідні алканів.

 

Номенклатура

Назви насичених одноосновних карбонових кислот за міжнародною номенклатурою утворюються за схемою:

Назва відповідного алкана + суфікс -ова + кислота

 

НСООН - метанова кислота (мурашина кислота)

СН3СООН - етанова кислота (оцтова кислота)

СН3-СН2-СООН - пропанова кислота

О

5 4 3 2 1 //

СН3 – СН – СН2 – СН – С 2,4-диметилпентанова кислота

| | \

СН3 СН3 ОН

СН3

4 3 2| 1

СН3 – СН – С – СОOН 2,2,3–триметилбутанова кислота

| |

СН3 СН3

Види ізомерії

1) ізомерія карбонового ланцюга;

2) ізомерія класів:

С4Н8О2

СН3 - СН2 - СН2 - СООН бутанова кислота

О

// метилпропаноат

СН3 - СН2 - С - О - СН3 (метиловий естер пропанової кислоти)

Добування

1. Окисненням алканів:

2 СН4 + 3 О2 → 2 НСООН + 2 Н2О

метан метанова кислота

2. Окиснення алкенів:

4[О]

СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 → СН3 – СООН + СН3 – СН2 – СООН

де [O] - окисник

3. Окиснення одноатомних спиртів:

R – СН2 – ОН + О2 → R – СООН + Н2О

СН3 – СН2 – СН2 – ОН + О2 → СН3 – СН2 – СООН + Н2О

пропанол – 1 пропанова кислота

4. Окиснення альдегідів:

О О

// //

2 R – С + О2 → 2 R – С

\ \

Н ОН

альдегід карбонова кислота

О О

// //

R – С + Аg2О → R – С + 2 Аg ↓

\ \

Н ОН

альдегід карбонова кислота

О О

// tо //

R – С + 2 Сu(ОН)2 → R – С + 2 СuОН + Н2О

\ \

Н ОН

5. Добувають із солей карбонових кислот дією сильних кислот:

2 СН3-СООNа + Н24 → 2 СН3-СООН + Nа24

6. Добувають під час гідролізу естерів:

О О

// //

R – С + Н2О → R – С + R1 – ОН

\ \ спирт

О – R1 ОН

естер карбонова кислота

О О

// //

СН3 – С + Н2О → СН3 – С + С2Н5 – ОН

\ \

О – С2Н5 ОН

Хімічні властивості карбонових кислот

 

Карбонові кислоти – це слабкі кислоти, кислоти-неокисники, слабкі електроліти, крім метанової кислоти, яка є електролітом середньої сили.

 

1. Розчини карбонових кислот змінюють забарвлення індикаторів.

 

2. Взаємодіють з металами, розташованими в ряду активності до водню.

R – СООН + Ме → (R – СОО)nМе + Н2,

де n - валентність металу

6 СН3 – СООН + 2 Аl → 2 (СН3 – СОО)3 Аl + 3 Н2 (Л.р.)

етанова (оцтова) кислота Алюміній етаноат (ацетат)

Солі оцтової кислоти – етаноати (ацетати).

 

3. Взаємодіють з оксидами металів:

R – СООН + Ме2Оn → (R – СОО)nМе + Н2О

2 СН3 – СООН + МgО → (СН3 – СОО)2Мg + Н2О (Л.р.)

 

4. Взаємодіють з основами (реакція нейтралізації):

R – СООН + Ме(ОН)n → (R – СОО)nМе + Н2О

СН3 – СООН + NаОН → СН3 – СООNа + Н2О (Л.р.)

СН3 – СООН + Nа+ + ОН- → СН3 – СОО- + Nа+ + Н2О

СН3 – СООН + ОН- → СН3 – СОО- + Н2О

 

5. Взаємодіють з солями слабших кислот:

кислота + сіль → нова сіль + нова кислота

2 СН3 – СООН + Nа2СО3 → 2 СН3 – СООNа + Н2О + СО2

2 СН3 – СООН + 2 Nа+ + СО2-3 → 2 СН3 – СОО- + 2 Nа+ + Н2О + СО2

2 СН3 – СООН + СО2-3 → 2 СН3 – СОО- + Н2О + СО2

 

6. При відщепленні молекули води від двох молекул кислоти утворюються ангідриди:

О О

// //

СН3 – С СН3 – С

\ \

ОН → О + Н2О

ОН /

/ СН3 – С

СН3 – С \\

\\ О

О оцтовий ангідрид

7. Взаємодіють зі спиртами з утворенням естерів – реакція естерифікації.

О О

// //

R – С + НО – R1 → R – С + Н2О

\ спирт \

ОН О – R1

карбонова кислота естер

О О

// //

СН3 – С + НО – С3Н7 → СН3 – С + Н2О

\ пропанол \

ОН О – С3Н7

етанова кислота пропілетаноат

 

8. Вступають в реакції заміщення по вуглеводневому радикалу.

О О

// //

СН3 – С + Сl2 → СН2 – С + НСl

\ | \

ОН Сl ОН

оцтова кислота хлороцтова кислота

 

О О

// //

СН2 – С + Сl2 → Сl – СН – С + НСl

| \ | \

Сl ОН Сl ОН

хлоретанова кислота дихлоретанова кислота

 

О Сl О

// | //

Сl – СН – С + Сl2 → Сl – С – С + НСl

| \ | \

Сl ОН Сl ОН

дихлоретанова кислота трихлоретанова кислота

 




©2015 studopedya.ru Все права принадлежат авторам размещенных материалов.