Структура витаминоподобного вещества и его производных

Липоевая кислота может существовать как в окисленной, так и в восстановленной форме:

С ферментами связан пептидной связью, образованной его карбоксильной группой и -аминогруппой остатка лизина в молекуле апофермента. В природе присутствует в тканях животных, растений и в микроорганизмах в виде физиологически активного правовращающего изомера.

1) a-липоевая кислота.

В 1952 году была расшифрована структура a-липоевой кислоты, которая представляет собой 1,2-дитиолан-3-валериановую кислоту.

Молекула a-липоевой кислоты состоит из 8-атомной углеродной цепи с двумя атомами серы. В молекуле этой кислоты был обнаружен один хиральный атом углерода, и поэтому существует две энантиомерные формы. В лечебных целях используют рацемат M- и S-формы.

Структурная формула a-липоевой кислоты (a) представлена пятичленным гетероциклическим кольцом. При разрушении дисульфидного мостика внутри кольца образуется дигидролипоевая кислота (b). При растворении это соединение под действием света и кислорода легко полимеризуется.

Деформация в пятичленном дисульфидном кольце обуслoвливает тесную корреляцию между химическим строением a-липоевой кислоты и ее биологической активностью.

Структурные формулы:
а) альфа-липоевая кислота

b) дигидролипоевая кислота

Альфа- липоевая кислота лабо растворима в воде, D-, L-форма легко растворима в липофильных растворителях с образованием соли натрия, легко растворимой в воде.

Аналогами a-липоевой кислоты являются тиоктовая кислота, липамид, витамин N (биотин), эспа-липон, берлитион, тиогама (мегламиновая соль a-липоевой кислоты) и др. a-липоевую кислоту из-за её сходства с жирной кислотой часто называют тиоктовой кислотой ("тио-" — означает соединение серы, "-октовая кислота" — кислота с 8 атомами углерода).

2)Липамид амид липоевой кислоты.

3)Биотин (витамин N)

Биологическая роль.

1. Липоевая кислота (витамин F) — незаменимый компонент ферментных систем окисления пировиноградной кислоты до ацетил-КоА и а-кетоглутаровой кислоты в цикле трикарбоновых кислот. Следовательно, он регулирует аэробные процессы энергообразования в клетке, связанные с окислением углеводов и жиров.

2. В качестве кофермента входит в состав ряда ферментов, регулирующих липидный и углеводный обмен, оказывает липотропный эффект, то есть предотвращает жировое перерождение печени.

3. Она влияет на обмен холестерина, улучшает функцию печени (уменьшает расходование важнейшего внутрипеченочного антиоксиданта - глутатиона), что используют при некоторых заболеваниях печени (цирроз, гепатит), сахарного диабета.

4. Липоевую кислоту (витамин N) применяют при нарушении зрительных функций.

5. Он положительно влияет на скорость основного обмена

6. Липоевая кислота, участвуя в углеводном обмене, обеспечивает своевременное усвоение головным мозгом глюкозы - основного питательного вещества и источника энергии для нервных клеток, что является важным моментом для улучшения концентрации внимания и памяти.

7. Липоевую кислоту называют "универсальным антиоксидантом", необходимым для каскадного усиления действия всех остальных антиоксидантов.

8. Не давая свободным радикалам разрушать молекулы, защищая стенки клеток от их пагубного воздействия, в частности крови и сосудов, липоевая кислота является прекрасным средством профилактики и коррекции сосудистых заболеваний, таких как варикозная болезнь, тромбофлебит.

9. Играет важную роль в окислительно-восстановительных реакциях организма, в процессах углеводного и липидного обменов.

Витамин N:

Ø поддерживает деятельность щитовидной железы

Ø защищает организм от ультрафиолетовой радиации

Ø принимает активное участие в выработке энергии в организме

Ø способствует улучшению зрения

Ø обладает нейропротекторным и гепатопротекторным действием

Ø приводит в норму уровень холестерина при атеросклеротическом поражении сосудов

Одна из основных функций витамина N в организме – участие в процессах окисления с использованием жирных кислот и углеводов.

Поиск по сайту: