В значительном количестве углеводороды ряда бензола содержатся в некоторых сортах нефти, откуда их и получают при переработке нефти. Помимо этого, так как ядро бензола энергетически очень «выгодная» система, соединения ароматического ряда образуются при многих процессах. Так, например, при каталитическом и термическом крекинге нефти, даже не содержащих ароматических соединений, они образуются в заметном количестве вследствие превращений других углеводородов.
При переработке каменного угля в кокс в отгоняющемся каменноугольном дегте содержание соединений ароматического ряда достигает нескольких десятков процентов.
В лабораторной практике и в промышленности для синтеза замещенных аренов широко применяется синтез Фриделя - Крафтса (реакции алкилирования ароматических углеводородов в присутствии кислот Льюиса).
1. Получение бензола из ацетилена:
2. Дегидрирование циклоалканов:
3. Из ароматических соединений:
4. Гомологи бензола получают из галогенпроизводных реакцией Вюрца-Фиттига:
Химические свойства
Особенности ароматических соединений. Бензол является первым представителем ароматических углеводородов. Он обладает рядом своеобразных свойств, отличающих его от изученных ранее предельных и непредельных ациклических углеводородов. Ароматический характер бензола определяется его строением и проявляется в химических свойствах.
Состав бензола выражается формулой C6H6. Общая формула гомологов ряда бензола CnH2n-6. Разность между этой формулой и формулой ряда предельных углеводородов CnH2n+2 равна 8Н. Следовательно, по химическому составу бензол и его гомологи являются непредельными соединениями. Их непредельный характер не проявляется в типичных реакциях. Для данных соединений, в основном, характерны реакции замещения, однако они могут вступать и вреакции присоединения.
А. Реакции замещения
1. Взаимодействие с галогенами. В присутствии катализаторов — кислот Льюиса (FeCl3, АlСl3) хлор и бром замещают атомы водорода в молекуле бензола:
2. Взаимодействие с серной кислотой. Концентрированная серная кислота не вызывает полимеризации бензола, как это происходит в случае алкадиенов, а приводит к получению бензолсульфокислоты:
3. Нитрование. При действии нитрующей смеси (концентрированные НNO3 и H2SO4) происходит нитрование ядра (введение в ядро нитрогруппы -NO2) с образованием нитропроизводных бензола.
Нитробензол
4. Замещение водорода на галоген.Реакция протекает в присутствии солей железа (III).